stringtranslate.com

Resveratrol

El resveratrol (3,5,4′-trihidroxi- trans -estilbeno) es un estilbenoide , un tipo de fenol o polifenol natural y una fitoalexina producida por varias plantas en respuesta a una lesión o cuando la planta está bajo ataque de patógenos , como bacterias u hongos . [6] [7] Las fuentes de resveratrol en los alimentos incluyen la piel de las uvas , los arándanos , las frambuesas , las moras y los cacahuetes . [8] [9]

Aunque se utiliza comúnmente como suplemento dietético y se ha estudiado en modelos de laboratorio de enfermedades humanas, [10] no hay evidencia de alta calidad de que el resveratrol mejore la esperanza de vida o tenga un efecto sustancial en alguna enfermedad humana. [11] [12]

Investigación

Se ha estudiado el resveratrol por su posible uso terapéutico, [13] con poca evidencia de efectos antienfermedades o beneficios para la salud en humanos. [6] [10] [14]

Enfermedad cardiovascular

No hay evidencia de beneficio del resveratrol en personas que ya tienen enfermedad cardíaca . [10] [15] Un metaanálisis de 2018 no encontró ningún efecto sobre la presión arterial sistólica o diastólica ; un subanálisis reveló una disminución de 2 mmHg en la presión sistólica solo con dosis de resveratrol de 300 mg por día, y solo en personas diabéticas . [16] Un metaanálisis chino de 2014 no encontró ningún efecto sobre la presión arterial sistólica o diastólica; un subanálisis encontró una reducción de 11,90 mmHg en la presión arterial sistólica con dosis de resveratrol de 150 mg por día. [17]

Cáncer

Hasta 2020 , no hay evidencia de un efecto del resveratrol sobre el cáncer en humanos. [10] [18]

Síndrome metabólico

No hay evidencia concluyente de un efecto del resveratrol sobre el síndrome metabólico humano . [10] [19] [20] Una revisión de 2015 encontró poca evidencia del uso del resveratrol para tratar la diabetes . [21] Un metanálisis de 2015 encontró poca evidencia de un efecto del resveratrol sobre los biomarcadores de la diabetes . [22]

Una revisión encontró evidencia limitada de que el resveratrol redujo la glucosa plasmática en ayunas en personas con diabetes. [23] Dos revisiones indicaron que la suplementación con resveratrol puede reducir el peso corporal y el índice de masa corporal , pero no la masa grasa o el colesterol total en sangre . [24] [25] Una revisión de 2018 encontró que la suplementación con resveratrol puede reducir los biomarcadores de inflamación , TNF-α y proteína C reactiva . [26]

Esperanza de vida

A partir de 2011 , no hay evidencia suficiente para indicar que el consumo de resveratrol tenga un efecto sobre la esperanza de vida humana. [11]

Cognición

Se ha evaluado el posible efecto del resveratrol sobre la cognición , pero la evidencia al respecto es contradictoria. Una revisión concluyó que el resveratrol no tenía efecto sobre la función neurológica, pero informó que la suplementación mejoraba el reconocimiento y el estado de ánimo , aunque hubo inconsistencias en los diseños y resultados de los estudios. [27]

Enfermedad de Alzheimer

Un metanálisis de 2022 proporcionó evidencia preliminar de que el resveratrol, solo o en combinación con glucosa y malato , puede retardar el deterioro cognitivo en la enfermedad de Alzheimer . [28]

Diabetes

Aunque los experimentos con animales han encontrado cierta evidencia de que el resveratrol puede ayudar a mejorar la sensibilidad a la insulina y, por lo tanto, potencialmente ayudar a controlar la diabetes, la investigación posterior en personas es limitada y no respalda el uso del resveratrol para este propósito. [14] [29]

Otro

No hay evidencia significativa de que el resveratrol afecte la función endotelial vascular , la neuroinflamación , las infecciones de la piel o el envejecimiento de la piel. [6] [10] Una revisión de estudios en humanos de 2019 encontró efectos mixtos del resveratrol en ciertos biomarcadores óseos , como aumentos en la fosfatasa alcalina en sangre y huesos , mientras que no informó ningún efecto sobre otros biomarcadores, como el calcio y el colágeno . [30]

Farmacología

Farmacodinamia

El resveratrol ha sido identificado como un compuesto de interferencia en todos los ensayos , que produce resultados positivos en muchos ensayos de laboratorio diferentes. [31] Su capacidad para interacciones variadas puede deberse a efectos directos sobre las membranas celulares . [32]

En 2015 se habían identificado muchos objetivos biológicos específicos para el resveratrol, entre ellos NQO2 (solo y en interacción con AKT1 ), GSTP1 , receptor de estrógeno beta , CBR1 y la integrina αVβ . En ese momento no estaba claro si alguno o todos ellos eran responsables de los efectos observados en las células y los organismos modelo. [33]

Farmacocinética

La viabilidad de un método de administración oral es poco probable debido a la baja solubilidad acuosa de la molécula. La biodisponibilidad del resveratrol es de alrededor del 0,5% debido a la extensa glucuronidación y sulfatación hepáticas . [34] La glucuronidación ocurre en el intestino así como en el hígado, mientras que la sulfonación no solo ocurre en el hígado sino también en el intestino y por la actividad intestinal microbiana. [35] Debido al rápido metabolismo, la vida media del resveratrol es corta (alrededor de 8 a 14 minutos), pero la vida media de los metabolitos sulfato y glucurónido es superior a 9 horas. [36]

Metabolismo

El resveratrol se metaboliza ampliamente en el cuerpo, [6] siendo el hígado y los intestinos los principales sitios de su metabolismo. [37] [36] Los metabolitos del hígado son productos de enzimas de fase II (conjugación), [38] que son inducidas por el resveratrol in vitro. [39]

Química

El resveratrol (3,5,4'-trihidroxiestilbeno) es un estilbenoide, un derivado del estilbeno . [6] Existe como dos isómeros geométricos : cis- ( Z ) y trans- ( E ), con el isómero trans mostrado en la imagen superior. El resveratrol existe conjugado con glucosa. [40]

La forma trans puede sufrir fotoisomerización a la forma cis cuando se expone a la irradiación ultravioleta . [41] [42]

Fotoisomerización del resveratrol

La irradiación ultravioleta del cis-resveratrol induce una reacción fotoquímica adicional, produciendo una molécula fluorescente llamada "resveratrona". [43]

Se ha comprobado que el trans -resveratrol en forma de polvo es estable en condiciones de "estabilidad acelerada" de 75% de humedad y 40 °C en presencia de aire. [44] El isómero trans también se estabiliza mediante la presencia de proteínas de transporte. [45] El contenido de resveratrol también es estable en las pieles de las uvas y el orujo extraídos después de la fermentación y almacenados durante un largo período. [46] En la literatura se han publicado datos de RMN de 1H y 13C para las cuatro formas más comunes de resveratrol. [40]

Biosíntesis

El resveratrol se produce en las plantas a través de la enzima resveratrol sintasa ( estilbeno sintasa ). [47] [48] Su precursor inmediato es un tetracétido derivado de malonil CoA y 4-cumaroil CoA . [47] [48] Este último se deriva de la fenilalanina . [49]

Biotransformación

El hongo patógeno de la vid Botrytis cinerea es capaz de oxidar el resveratrol en metabolitos que muestran actividades antifúngicas atenuadas. Entre ellos se incluyen los dímeros de resveratrol restrytisol A, B y C, el trans-deshidrodímero de resveratrol , el leachinol F y el pallidol . [50] La bacteria del suelo Bacillus cereus se puede utilizar para transformar el resveratrol en piceido (resveratrol 3-O-beta-D- glucósido ). [51]

Efectos adversos

Solo se han realizado unos pocos estudios en humanos para determinar los efectos adversos del resveratrol, todos ellos preliminares con un pequeño número de participantes. Los efectos adversos resultaron principalmente del uso a largo plazo (semanas o más) y dosis diarias de 1000 mg o más, causando náuseas , dolor de estómago , flatulencia y diarrea . [6] Una revisión de 136 pacientes en siete estudios a los que se les administró más de 500 mg durante un mes mostró 25 casos de diarrea, 8 casos de dolor abdominal, 7 casos de náuseas y 5 casos de flatulencia. [52] Una revisión de 2018 de los efectos del resveratrol en la presión arterial encontró que algunas personas tenían una mayor frecuencia de deposiciones y heces blandas . [16]

Ocurrencias

Plantas

El resveratrol es una fitoalexina , una clase de compuestos producidos por muchas plantas cuando son infectadas por patógenos o dañadas físicamente por cortes, aplastamientos o radiación ultravioleta. [53]

Las plantas que sintetizan resveratrol incluyen las plantas de nudos , los pinos , incluido el pino silvestre y el pino blanco del este , las vides, las frambuesas, las moras, las plantas de maní, los arbustos de cacao y los arbustos Vaccinium que producen bayas, incluidos los arándanos azules, los arándanos rojos y los arándanos azules. [6] [8] [53]

Alimentos

Los niveles de resveratrol presentes en los alimentos varían considerablemente, incluso en el mismo alimento, de una temporada a otra y de un lote a otro. [6]

Vino y jugo de uva

Las concentraciones de resveratrol en los vinos tintos son medias 1,9 ± 1,7 mg de trans-resveratrol/L (8,2 ± 7,5 μM ), que van desde niveles no detectables hasta 14,3 mg/L (62,7 μM) de trans -resveratrol. Los niveles de cis -resveratrol siguen la misma tendencia que los de trans -resveratrol. [54]

En general, los vinos elaborados con uvas de las variedades Pinot Noir y St. Laurent mostraron el nivel más alto de trans -resveratrol, aunque todavía no se puede decir que ningún vino o región produzca vinos con concentraciones significativamente más altas que cualquier otro vino o región. [54] El champán y el vinagre también contienen niveles apreciables de resveratrol. [9]

El vino tinto contiene entre 0,2 y 5,8 mg/L, dependiendo de la variedad de uva. El vino blanco tiene mucho menos porque el vino tinto se fermenta con los hollejos, lo que permite que el vino extraiga el resveratrol, mientras que el vino blanco se fermenta después de que se haya quitado el hollejo. [6] La composición del vino es diferente a la de las uvas, ya que la extracción de resveratrol de las uvas depende de la duración del contacto con los hollejos, y los 3-glucósidos del resveratrol se hidrolizan en parte, lo que produce tanto resveratrol trans como cis . [6] [55]

Alimentos seleccionados

Onza por onza, los cacahuetes tienen aproximadamente un 25% más de resveratrol que el vino tinto. [6] Los cacahuetes , especialmente los germinados , tienen un contenido similar al de las uvas en un rango de 2,3 a 4,5 μg/g antes de la germinación, y después de la germinación, en un rango de 11,7 a 25,7 μg/g, dependiendo del cultivar de cacahuete . [9] [53]

Las moras (especialmente la piel) son una fuente de hasta 50 microgramos de resveratrol por gramo de peso seco. [56]

La mayoría de los suplementos estadounidenses de resveratrol se derivan de la raíz de Reynoutria japonica (también llamada hierba japonesa, Hu Zhang, etc.) [6]

Historia

La primera mención del resveratrol fue en un artículo japonés en 1939 por Michio Takaoka, quien lo aisló de Veratrum album , variedad grandiflorum , y más tarde, en 1963, de las raíces de la hierba japonesa . [53] [57] [58] [59] En 2004, el profesor de la Universidad de Harvard David Sinclair cofundó Sirtris Pharmaceuticals , cuyo producto inicial fue una formulación de resveratrol. [60] [61] [62] Sirtris fue comprada y convertida en subsidiaria de GlaxoSmithKline en 2008 por $720 millones y cerró en 2013, sin un desarrollo exitoso del fármaco. [63] [64]

Compuestos relacionados

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Camont, Laurent; Cottart, Charles-Henry; Rhayem, Yara; et al. (febrero de 2009). "Evaluación espectrofotométrica simple de la relación trans-/cis-resveratrol en soluciones acuosas". Anal. Chim. Acta . 634 (1): 121–128. Bibcode :2009AcAC..634..121C. doi :10.1016/j.aca.2008.12.003. PMID  19154820.
  2. ^ ab "Ficha de datos de seguridad del resveratrol en el sitio web de Fisher Scientific". Archivado desde el original el 3 de noviembre de 2012. Consultado el 6 de marzo de 2012 .
  3. ^ Ficha de datos de seguridad del resveratrol en www.sigmaaldrich.com
  4. ^ Bechmann LP, Zahn D, Gieseler RK, et al. (junio de 2009). "El resveratrol amplifica los efectos profibrogénicos de los ácidos grasos libres en las células estrelladas hepáticas humanas". Hepatology Research . 39 (6): 601–608. doi :10.1111/j.1872-034X.2008.00485.x. PMC 2893585 . PMID  19207580. 
  5. ^ SGA: Sigma-Aldrich R5010
  6. ^ abcdefghijklm "Resveratrol". Centro de Información sobre Micronutrientes, Instituto Linus Pauling, Universidad Estatal de Oregón, Corvallis, Oregón. 11 de junio de 2015. Consultado el 26 de agosto de 2019 .
  7. ^ Fremont, Lucie (enero de 2000). "Efectos biológicos del resveratrol". Ciencias de la vida . 66 (8): 663–673. doi :10.1016/S0024-3205(99)00410-5. PMID  10680575.
  8. ^ ab Jasiński M, Jasińska L, Ogrodowczyk M (agosto de 2013). "Resveratrol en enfermedades de la próstata: una breve reseña". Revista Centroeuropea de Urología . 66 (2): 144-149. doi :10.5173/ceju.2013.02.art8. PMC 3936154 . PMID  24579014. 
  9. ^ abcd "Estilbenos-resveratrol en alimentos y bebidas, versión 3.6". Phenol-Explorer. 2016. Consultado el 13 de mayo de 2016 .
  10. ^ abcdef «Resveratrol». MedlinePlus. 1 de abril de 2019. Consultado el 22 de septiembre de 2019 .
  11. ^ ab Vang O, Ahmad N, Baile CA, et al. (2011). "¿Qué hay de nuevo en una molécula antigua? Revisión sistemática y recomendaciones sobre el uso del resveratrol". PLOS ONE . ​​6 (6): e19881. Bibcode :2011PLoSO...619881V. doi : 10.1371/journal.pone.0019881 . PMC 3116821 . PMID  21698226. 
  12. ^ Sahebkar A, Serban C, Ursoniu S, et al. (2015). "Falta de eficacia del resveratrol sobre la proteína C reactiva y determinados factores de riesgo cardiovascular: resultados de una revisión sistemática y un metanálisis de ensayos controlados aleatorizados". Revista internacional de cardiología . 189 : 47–55. doi :10.1016/j.ijcard.2015.04.008. PMID  25885871.
  13. ^ Singh AP, Singh R, Verma SS, Rai V, Kaschula CH, Maiti P, Gupta SC (septiembre de 2019). "Beneficios del resveratrol para la salud: evidencia de estudios clínicos". Med Res Rev . 39 (5): 1851–1891. doi :10.1002/med.21565. PMID  30741437. S2CID  73443806.
  14. ^ ab Zeraattalab-Motlagh, S; Jayedi, A; Shab-Bidar, S (8 de noviembre de 2021). "Los efectos de la suplementación con resveratrol en pacientes con diabetes tipo 2, síndrome metabólico y enfermedad del hígado graso no alcohólico: una revisión general de metanálisis de ensayos controlados aleatorizados". The American Journal of Clinical Nutrition . 114 (5): 1675–1685. doi : 10.1093/ajcn/nqab250 . PMID  34320173.
  15. ^ Tomé-Carneiro J, Gonzálvez M, Larrosa M, et al. (julio de 2013). "El resveratrol en la prevención primaria y secundaria de la enfermedad cardiovascular: una perspectiva dietética y clínica". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 1290 (1): 37–51. Bibcode :2013NYASA1290...37T. doi :10.1111/nyas.12150. PMID  23855464. S2CID  206223647.
  16. ^ ab Fogacci F, Tocci G, Presta V, Fratter A, Borghi C, Cicero AF (enero de 2018). "Efecto del resveratrol en la presión arterial: una revisión sistemática y un metanálisis de ensayos clínicos controlados y aleatorizados". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 58 (2): 1605–1618. doi :10.1080/10408398.2017.1422480. PMID  29359958. S2CID  30351462.
  17. ^ Liu Y, Ma W, Zhang P, He S, Huang D (marzo de 2014). "Efecto del resveratrol en la presión arterial: un metaanálisis de ensayos controlados aleatorizados". Nutrición clínica . 34 (1): 27–34. doi :10.1016/j.clnu.2014.03.009. PMID  24731650.
  18. ^ Carter LG, D'Orazio JA, Pearson KJ (junio de 2014). "Resveratrol y cáncer: enfoque en evidencia in vivo". Endocr. Relat. Cancer . 21 (3): R209–R225. doi :10.1530/ERC-13-0171. PMC 4013237 . PMID  24500760. 
  19. ^ Poulsen MM, Jørgensen JO, Jessen N, Richelsen B, Pedersen SB (julio de 2013). "El resveratrol en la salud metabólica: una descripción general de la evidencia y las perspectivas actuales". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 1290 (1): 74–82. Bibcode :2013NYASA1290...74P. doi :10.1111/nyas.12141. PMID  23855468. S2CID  206223623.
  20. ^ Hausenblas HA, Schoulda JA, Smoliga JM (19 de agosto de 2014). "Tratamiento con resveratrol como complemento al tratamiento farmacológico en la diabetes mellitus tipo 2: revisión sistemática y metanálisis". Molecular Nutrition & Food Research . 59 (1): 147–159. doi :10.1002/mnfr.201400173. PMID  25138371.
  21. ^ De Ligt, M; Timmers, S; Schrauwen, P (2015). "Resveratrol y obesidad: ¿Puede el resveratrol aliviar las alteraciones metabólicas?". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Base molecular de la enfermedad . 1852 (6): 1137-1144. doi : 10.1016/j.bbadis.2014.11.012 . PMID  25446988.
  22. ^ Hausenblas HA, Schoulda JA, Smoliga JM (2015). "Tratamiento con resveratrol como complemento al tratamiento farmacológico en la diabetes mellitus tipo 2: revisión sistemática y metanálisis". Mol Nutr Food Res . 59 (1): 147–159. doi :10.1002/mnfr.201400173. PMID  25138371.
  23. ^ Zhu, Xiangyun; Wu, Chunhua; Qiu, Shanhu; Yuan, Xuelu; Li, Ling (22 de septiembre de 2017). "Efectos del resveratrol en el control de la glucosa y la sensibilidad a la insulina en sujetos con diabetes tipo 2: revisión sistemática y metanálisis". Nutrition & Metabolism . 14 (1): 60. doi : 10.1186/s12986-017-0217-z . ISSN  1743-7075. PMC 5610395 . PMID  29018489. 
  24. ^ Mousavi, SM; Milajerdi, A.; Sheikhi, A.; Kord-Varkaneh, H.; Feinle-Bisset, C.; Larijani, B.; Esmaillzadeh, A. (2019). "La suplementación con resveratrol influye significativamente en las medidas de obesidad: una revisión sistemática y un metanálisis de dosis-respuesta de ensayos controlados aleatorizados". Obesity Reviews . 20 (3): 487–498. doi :10.1111/obr.12775. PMID  30515938. S2CID  54563469.
  25. ^ Asgary, Sedigheh; Karimi, Raheleh; Momtaz, Saeideh; Naseri, Rozita; Farzaei, Mohammad Hosein (1 de junio de 2019). "Efecto del resveratrol en los componentes del síndrome metabólico: una revisión sistemática y un metanálisis". Revisiones en trastornos endocrinos y metabólicos . 20 (2): 173–186. doi :10.1007/s11154-019-09494-z. PMID  31065943. S2CID  146806930.
  26. ^ Koushki, Mehdi; Dashatan, Nasrin Amiri; Meshkani, Reza (julio de 2018). "Efecto de la suplementación con resveratrol en los marcadores inflamatorios: una revisión sistemática y un metanálisis de ensayos controlados aleatorizados". Terapéutica clínica . 40 (7): 1180–1192.e5. doi :10.1016/j.clinthera.2018.05.015. PMID  30017172. S2CID  51677307.
  27. ^ Marx, Wolfgang; Kelly, Jaimon T.; Marshall, Skye; Cutajar, Jennifer; Annois, Brigitte; Pipingas, Andrew; Tierney, Audrey; Itsiopoulos, Catherine (1 de junio de 2018). "Efecto de la suplementación con resveratrol en el rendimiento cognitivo y el estado de ánimo en adultos: una revisión sistemática de la literatura y un metanálisis de ensayos controlados aleatorios". Nutrition Reviews . 76 (6): 432–443. doi :10.1093/nutrit/nuy010. hdl : 10072/389251 . PMID  29596658. S2CID  4472410.
  28. ^ Tosatti JA, Fontes AF, Caramelli P, Gomes KB (abril de 2022). "Efectos de la suplementación con resveratrol en la función cognitiva de pacientes con enfermedad de Alzheimer: una revisión sistemática de ensayos controlados aleatorios". Drugs & Aging . 39 (4): 285–295. doi :10.1007/s40266-022-00923-4. PMID  35187615.
  29. ^ Jeyaraman MM, Al-Yousif NS, Singh Mann A, Dolinsky VW, Rabbani R, Zarychanski R, Abou-Setta AM (enero de 2020). "Resveratrol para adultos con diabetes mellitus tipo 2". Cochrane Database Syst Rev. 1 ( 1): CD011919. doi :10.1002/14651858.CD011919.pub2. PMC 6984411. PMID  31978258 . 
  30. ^ Asís, Marzieh; Hemati, Niloufar; Moradi, Sajjad; et al. (Diciembre de 2019). "Efectos de la suplementación con resveratrol sobre los biomarcadores óseos: una revisión sistemática y un metanálisis". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 1457 (1): 92-103. Código Bib : 2019NYASA1457...92A. doi :10.1111/nyas.14226. PMID  31490554. S2CID  201846615.
  31. ^ Baell, J; Walters, MA (25 de septiembre de 2014). "Química: los estafadores químicos frustran el descubrimiento de fármacos". Nature . 513 (7519): 481–483. Bibcode :2014Natur.513..481B. doi : 10.1038/513481a . PMID  25254460.
  32. ^ Ingólfsson, HI; Thakur, P; Herold, KF; et al. (15 de agosto de 2014). "Los fitoquímicos perturban las membranas y alteran promiscuamente la función de las proteínas". ACS Chemical Biology . 9 (8): 1788–1798. doi :10.1021/cb500086e. PMC 4136704 . PMID  24901212. 
  33. ^ Vang, O (agosto de 2015). "Resveratrol: desafíos en el análisis de sus efectos biológicos". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 1348 (1): 161–170. Bibcode :2015NYASA1348..161V. doi :10.1111/nyas.12879. PMID  26315294. S2CID  27108183.
  34. ^ Walle T, Hsieh F, DeLegge MH, Oatis JE, Walle UK (diciembre de 2004). "Alta absorción pero muy baja biodisponibilidad del resveratrol oral en humanos". Drug Metab. Dispos . 32 (12): 1377–1382. doi :10.1124/dmd.104.000885. PMID  15333514. S2CID  10020092.
  35. ^ Luca SV, Macovei I, Bujor A, Trifan A (2020). "Bioactividad de los polifenoles dietéticos: el papel de los metabolitos". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 60 (4): 626–659. doi :10.1080/10408398.2018.1546669. PMID  30614249. S2CID  58651581.
  36. ^ ab Baur JA, Sinclair DA (2006). "Potencial terapéutico del resveratrol: evidencia in vivo". Nature Reviews Drug Discovery . 5 (6): 493–506. doi :10.1038/nrd2060. PMID  16732220. S2CID  36628503.
  37. ^ Sharan S, Nagar S; Nagar (2013). "Metabolismo pulmonar del resveratrol: evidencia in vitro e in vivo". Metabolismo y disposición de fármacos . 41 (5): 1163–1169. doi :10.1124/dmd.113.051326. PMC 3629805 . PMID  23474649. 
  38. ^ Chimento A, De Amicis F, Sirianni R, Pezzi V (2019). "Progresos para mejorar la biodisponibilidad oral y los efectos beneficiosos del resveratrol". Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 20 (6): 1381. doi : 10.3390/ijms20061381 . PMC 6471659 . PMID  30893846. 
  39. ^ Gambini J, Inglés M, Olaso G, Borras C (2015). "Propiedades del resveratrol: estudios in vitro e in vivo sobre metabolismo, biodisponibilidad y efectos biológicos en modelos animales y humanos". Medicina oxidativa y longevidad celular . 2015 : 837042. doi : 10.1155/2015/837042 . PMC 4499410. PMID  26221416 . 
  40. ^ ab Mattivi F, Reniero F, Korhammer S (1995). "Aislamiento, caracterización y evolución de monómeros de resveratrol en la vinificación de vino tinto". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 43 (7): 1820–1823. doi :10.1021/jf00055a013.
  41. ^ Lamuela-Raventos RM, Romero-Perez AI, Waterhouse AL, de la Torre-Boronat MC (1995). "Análisis directo por HPLC de isómeros cis y trans-resveratrol e piceidos en vinos tintos españoles de Vitis vinifera". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 43 (2): 281–283. doi :10.1021/jf00050a003.
  42. ^ Fotoisomerización del resveratrol: un experimento integrador de investigación guiada Elyse Bernard, Philip Britz-McKibbin, Nicholas Gernigon Vol. 84 No. 7 Julio de 2007 Journal of Chemical Education 1159.
  43. ^ Yang I, Kim E, Kang J, Han H, Sul S, Park SB, Kim SK (2012). "Generación fotoquímica de un nuevo compuesto altamente fluorescente a partir de resveratrol no fluorescente". Chemical Communications . 48 (32): 3839–3841. doi :10.1039/C2CC30940H. PMID  22436889.
  44. ^ Prokop J, Abrman P, Seligson AL, Sovak M (2006). "El resveratrol y su glicón piceido son polifenoles estables". J Med Food . 9 (1): 11–14. doi :10.1089/jmf.2006.9.11. PMID  16579722.
  45. ^ Pantusa M, Bartucci R, Rizzuti B (2014). "Estabilidad del trans-resveratrol asociado con proteínas de transporte". J Agric Food Chem . 62 (19): 4384–4391. doi :10.1021/jf405584a. PMID  24773207.
  46. ^ Bertelli AA, Gozzini A, Stradi R, Stella S, Bertelli A (1998). "Estabilidad del resveratrol a lo largo del tiempo y en las distintas etapas de transformación de la uva". Drugs Exp Clin Res . 24 (4): 207–211. PMID  10051967.
  47. ^ ab Valletta, Alessio; Iozia, Lorenzo Maria; Leonelli, Francesca (enero de 2021). "Impacto de los factores ambientales en la biosíntesis de estilbenos". Plantas . 10 (1): 90. doi : 10.3390/plants10010090 . PMC 7823792 . PMID  33406721. 
  48. ^ ab Dubrovina, AS; Kiselev, KV (octubre de 2017). "Regulación de la biosíntesis de estilbeno en plantas". Planta . 246 (4): 597–623. Código Bib : 2017Planta.246..597D. doi :10.1007/s00425-017-2730-8. ISSN  0032-0935. PMID  28685295. S2CID  4015467.
  49. ^ Wang, Chuanhong; Zhi, Shuang; Liu, Changying; et al. (2017). "Caracterización de los genes de la estilbeno sintasa en la morera ( Morus atropurpurea ) e ingeniería metabólica para la producción de resveratrol en Escherichia coli ". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 65 (8): 1659–1668. doi :10.1021/acs.jafc.6b05212. PMID  28168876.
  50. ^ Cichewicz RH, Kouzi SA, Hamann MT (enero de 2000). "Dimerización del resveratrol por el patógeno de la vid Botrytis cinerea". J. Nat. Prod . 63 (1): 29–33. doi :10.1021/np990266n. PMID  10650073.
  51. ^ Cichewicz RH, Kouzi SA; Kouzi (octubre de 1998). "Biotransformación del resveratrol en piceido por Bacillus cereus". J. Nat. Prod . 61 (10): 1313–1314. doi :10.1021/np980139b. PMID  9784180.
  52. ^ Cottart C, Nivet-Antoine V, Beaudeux J (2014). "Revisión de datos recientes sobre el metabolismo, los efectos biológicos y la toxicidad del resveratrol en humanos". Molecular Nutrition & Food Research . 58 (1): 7–21. doi :10.1002/mnfr.201200589. PMID  23740855.
  53. ^ abcd Sales, JM; Resurreccion, AV (2014). "Resveratrol en cacahuetes". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 54 (6): 734–770. doi :10.1080/10408398.2011.606928. PMID  24345046. S2CID  13183809.
  54. ^ ab Stervbo U, Vang O, Bonnesen C (2007). "Una revisión del contenido de resveratrol, una fitoalexina supuestamente quimiopreventiva, en el vino tinto". Química alimentaria . 101 (2): 449–457. doi :10.1016/j.foodchem.2006.01.047.
  55. ^ Naiker, M.; Anderson, S.; Johnson, JB; Mani, JS; Wakeling, L.; Bowry, V. (21 de julio de 2020). "Pérdida de trans-resveratrol durante el almacenamiento y el envejecimiento de los vinos tintos". Revista australiana de investigación sobre la uva y el vino . 26 (4): 385–387. doi : 10.1111/ajgw.12449 . ISSN  1322-7130. S2CID  225590316.
  56. ^ Stewart JR, Artime MC, O'Brian CA (julio de 2003). "Resveratrol: una sustancia nutricional candidata para la prevención del cáncer de próstata". J. Nutr . 133 (7 Suppl): 2440S–2443S. doi : 10.1093/jn/133.7.2440S . PMID  12840221.
  57. ^ Takaoka M (1939). "Resveratrol, un nuevo compuesto fenólico, de Veratrum grandiflorum". Revista de la Sociedad Química de Japón . 60 (11): 1090–1100. doi : 10.1246/nikkashi1921.60.1090 .
  58. ^ Takaoka, Michio (1940). "Las sustancias fenólicas del eléboro blanco (Veratrum Grandiflorum Loes. Fill). V". Nipón Kagaku Kaishi . 61 (10): 1067–1069. doi : 10.1246/nikkashi1921.61.1067 .
  59. ^ Nonomura; Kanagawa (1963). "Constituyentes químicos de plantas poligonáceas. I. estudios sobre los componentes de Ko-jo-kon. (Polygonum cuspidatum SIEB et ZUCC)". Yakugaku Zasshi . 83 (10): 988–990. doi : 10.1248/yakushi1947.83.10_988 .
  60. ^ Rimas A (11 de diciembre de 2006). "Su investigación se centra en el proceso de envejecimiento". The Boston Globe .
  61. ^ Stipp D (19 de enero de 2007). "¿Puede el vino tinto ayudarte a vivir para siempre?". Revista Fortune .
  62. ^ Weintraub A (29 de julio de 2009). "Resveratrol: la venta agresiva de productos antienvejecimiento". Bloomberg Businessweek. Archivado desde el original el 31 de julio de 2009.
  63. ^ Carroll, John; McBride, Ryan (12 de marzo de 2013). "Actualizado: GSK decide cerrar la oficina de Sirtris en Cambridge e integrar la I+D". FierceBiotech . Archivado desde el original el 28 de abril de 2019. Consultado el 17 de agosto de 2017 .
  64. ^ "GSK absorbe una controvertida compañía de 'longevidad': blog de noticias". Blog de Nature. Archivado desde el original el 17 de diciembre de 2013. Consultado el 17 de agosto de 2017 ..
  65. ^ Kim JK, Kim M, Cho SG, et al. (junio de 2010). "La biotransformación de la mulberrósido A de Morus alba da como resultado una mejora de la inhibición de la tirosinasa". J. Ind. Microbiol. Biotechnol . 37 (6): 631–637. doi : 10.1007/s10295-010-0722-9 . PMID  20411402. S2CID  21236818.
  66. ^ Alemika Taiwo E, Onawunmi Grace O y Olugbade Tiwalade O, Fenólicos antibacterianos de Boswellia dalzielii. Revista nigeriana de productos y medicamentos naturales , 2006

Enlaces externos