Entró en acción como oficial en la Primera Guerra Mundial en el seno del Real Regimiento de Warwickshire.Después dirigió al Octavo Ejército durante las invasiones aliadas de Sicilia e Italia.Desde ese año hasta su jubilación en 1958 sirvió como Subcomandante Supremo Aliado Europeo de la OTAN.Bernard Montgomery participó en 1923 en el establecimiento del Estado de Irlanda libre, realizando duras represalias contra los rebeldes en la guerra civil irlandesa.Sirvió en la India al mando del Regimiento Real de Warwickshire, donde causó incomodidades a sus superiores por el puritanismo con que aplicaba la disciplina en sus soldados.Esta pérdida fue abrumadora y sólo trabajando duramente en el ámbito marcial pudo soportar el impacto de esta sensible muerte.[2] En 1938, organizó un ejercicio de desembarco anfibio que impresionó al nuevo comandante en jefe del Comando Sur, el general Wavell.Tras estallar la Segunda Guerra Mundial fue destinado a Francia, donde combatió al mando del II Cuerpo hasta la retirada en el llamado Desastre de Dunkerque.En 1942 obtuvo el mando del VIII Ejército británico, sustituyendo al general Claude Auchinleck, en el norte de África.Clifton James había estudiado todos sus ademanes y engañó en más de una oportunidad a la inteligencia enemiga.Finalmente, llegó Rommel, los alemanes aguantaron en sus posiciones y el día 27 contraatacaron, siendo detenidos por la 9.ª División australiana.Planificó y convenció a Eisenhower para realizar la desastrosa Operación Market Garden en Holanda, cuyo objetivo táctico era conquistar una serie de puentes sobre los principales ríos de los Países Bajos, bajo ocupación alemana, y establecer un corredor a través del cual las fuerzas aliadas pudieran cruzar el río Rin, la última barrera natural antes de entrar en Alemania.Al terminar la guerra fue nombrado comandante en jefe de las tropas británicas en el Rin y miembro del Consejo Aliado.En 1946 fue nombrado 1.er vizconde Montgomery de El-Alamein y ese mismo año sucedió a Alan Brooke como jefe del Estado Mayor Imperial.