Como oficial subalterno, luchó en Francia durante la Primera Guerra Mundial, donde fue herido, y sirvió durante el difícil periodo de entreguerras, viajando por todo el mundo.

Durante la Segunda Guerra Mundial tuvo una estrecha relación con Bernard Montgomery, y comandó la 13.a Brigada en Francia, en 1940.

En noviembre, el batallón formó parte en un asalto a la trinchera de Múnich, cerca del río Serre.

Al igual que en el bosque de Delville a principios de ese año, el asalto fue exitoso pero con muchas bajas, aunque Dempsey nuevamente resultó ileso y pronto regresó a Inglaterra.

Al siguiente año fue enviado a Persia, donde su batallón formó parte de la Fuerza Septentrional Persa.