Uno de sus personajes más notables fue Tommy Flanagan, "el Mentiroso Patológico", quien creó la frase "Yeah!
Otros de sus personajes incluyeron a Master Thespian, Tonto, Mephistopheles, Hanukkah Harry y Michael Dukakis.
Años después volvió al show, en esta ocasión en el episodio "The One with the Blind Dates" de la novena temporada, en donde se revela que había perdido su restaurante por un problema con las drogas.
Otro de sus papeles fue en Seinfeld, en donde personificó a Gary Fogel, un hombre que finge padecer cáncer y muere en un accidente automovilístico.
En 1998, Lovitz personificó a un hombre dramático, cuando realizó un papel pequeño pero central en la película de Todd Solondz Happiness.
Su personaje era un hombre depresivo quien ataca a su novia por los pensamientos de ella hacia él.
Además, Lovitz apareció en Two and a Half Men en 2006, como un compositor llamado Archie.
Lovitz trabajó en Broadway, en el Music Box Theatre, en la obra The Dinner Party, de Neil Simon, en donde representó a Henry Winkler.
Hasta el momento, los comediantes más importantes de Estados Unidos han realizado presentaciones en el club, tales como David Spade, Ralphie May, Carlos Mencia, Dana Carvey, Jo Koy, Eric Shwartz, Craig Shoemaker, Russell Peters, Kevin Nealon, Dennis Miller, etcétera.
Lovitz confirmó esta versión en el programa de Larry King, añadiendo que había arrojado a su contrincante contra una mesa.