May explicó: "La broma que más le gustó fue hablar sobre el baterista (Rick Allen) de Def Leppard.
[4] Kinison sugirió que May se mudara a Houston para desarrollar aún más su rutina de comedia.
En 2003, May fue elegido para participar en la primera temporada de Last Comic Standing.
En 2005, fue el único comediante blanco en The Big Black Comedy Show, que también contó con Mo'Nique, Rodman y Vince Morris.
Más tarde grabó cuatro especiales de Comedy Central titulados Girth of a Nation (2006), Prime Cut (2007),[7] Austin-tatious (2008) y Too Big To Ignore (2012), así como dos especiales de Netflix.
En declaraciones al Arkansas Times en 2012, May dijo: "Gracias a Dios por mi abuela, era una gran mujer.
Y es una vida diferente a la que la mayoría de la gente ha llevado".
[17] En una entrevista con el Arkansas Times en 2012, habló sobre crecer en Clarksville, arrojando luz sobre algunas de las dificultades que enfrentó.
[19] Sus memorias, This Might Get a Little Heavy, se publicaron póstumamente en diciembre de 2017.