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Cera

Palmitato de cetilo , un éster de cera típico
Base de nido de abeja comercial , fabricada presionando cera de abejas entre rodillos metálicos estampados

Las ceras son una clase diversa de compuestos orgánicos que son sólidos lipofílicos y maleables cerca de la temperatura ambiente. Incluyen alcanos superiores y lípidos , generalmente con puntos de fusión superiores a aproximadamente 40 °C (104 °F), que se funden para dar líquidos de baja viscosidad . Las ceras son insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos no polares como hexano , benceno y cloroformo . Las plantas y los animales producen ceras naturales de diferentes tipos y se encuentran en el petróleo .

Química

Cera para suelos y muebles marca Ceroline, primera mitad del siglo XX. Colección Museo del Objeto del Objeto .

Las ceras son compuestos orgánicos que se caracterizan por estar constituidos por largas cadenas alquílicas alifáticas , aunque también pueden estar presentes compuestos aromáticos. Las ceras naturales pueden contener enlaces insaturados e incluir diversos grupos funcionales como ácidos grasos , alcoholes primarios y secundarios , cetonas , aldehídos y ésteres de ácidos grasos . Las ceras sintéticas suelen estar constituidas por series homólogas de hidrocarburos alifáticos de cadena larga ( alcanos o parafinas) que carecen de grupos funcionales . [1]

Ceras vegetales y animales

Las ceras son sintetizadas por muchas plantas y animales. Las de origen animal suelen estar formadas por ésteres de cera derivados de una variedad de ácidos grasos y alcoholes carboxílicos. En las ceras de origen vegetal, pueden predominar mezclas características de hidrocarburos no esterificados sobre los ésteres. [2] La composición depende no solo de la especie, sino también de la ubicación geográfica del organismo.

Ceras animales

La cera animal más conocida es la cera de abejas , que se utiliza para construir los panales de las colmenas, pero otros insectos también secretan ceras. Un componente principal de la cera de abejas es el palmitato de miricilo, que es un éster de triacontanol y ácido palmítico . Su punto de fusión es de 62-65 °C (144-149 °F). El espermaceti se encuentra en grandes cantidades en el aceite de la cabeza del cachalote . Uno de sus principales componentes es el palmitato de cetilo , otro éster de un ácido graso y un alcohol graso . La lanolina es una cera obtenida de la lana, que consiste en ésteres de esteroles . [1]

Ceras vegetales

Las plantas secretan ceras en y sobre la superficie de sus cutículas como una forma de controlar la evaporación, la humectabilidad y la hidratación. [3] Las ceras epicuticulares de las plantas son mezclas de hidrocarburos alifáticos de cadena larga sustituidos, que contienen alcanos, ésteres de alquilo, ácidos grasos, alcoholes primarios y secundarios, dioles , cetonas y aldehídos. [2] Desde la perspectiva comercial, la cera vegetal más importante es la cera de carnauba , una cera dura obtenida de la palma brasileña Copernicia prunifera . Al contener el éster miricil cerotato, tiene muchas aplicaciones, como repostería y otros recubrimientos de alimentos, abrillantador de automóviles y muebles, recubrimiento de hilo dental y cera para tablas de surf . Otras ceras vegetales más especializadas incluyen aceite de jojoba , cera de candelilla y cera de ouricury .

Ceras modificadas de plantas y animales

Las ceras o aceites de origen vegetal o animal pueden sufrir modificaciones químicas selectivas para producir ceras con propiedades más deseables que las disponibles en el material de partida sin modificar. [4] Este enfoque se ha basado en métodos de química verde que incluyen la metátesis de olefinas y reacciones enzimáticas y se puede utilizar para producir ceras a partir de materiales de partida económicos como los aceites vegetales. [5] [6]

Ceras derivadas del petróleo

Aunque muchas ceras naturales contienen ésteres, las ceras de parafina son hidrocarburos, mezclas de alcanos generalmente en una serie homóloga de longitudes de cadena. Estos materiales representan una fracción significativa del petróleo. Se refinan por destilación al vacío . Las ceras de parafina son mezclas de n- e iso- alcanos saturados , naftenos y compuestos aromáticos sustituidos con alquilo y nafteno. Una composición química típica de cera de parafina de alcano comprende hidrocarburos con la fórmula general C n H 2 n +2 , como hentriacontano , C 31 H 64 . El grado de ramificación tiene una influencia importante en las propiedades. La cera microcristalina es una cera a base de petróleo menos producida que contiene un mayor porcentaje de hidrocarburos isoparafínicos (ramificados) e hidrocarburos nafténicos.

Anualmente se producen millones de toneladas de ceras de parafina, que se utilizan en alimentos (como chicles y envoltorios de queso), velas y cosméticos, como revestimientos antiadherentes e impermeabilizantes y en abrillantadores.

Cera de montana

La cera de montana es una cera fosilizada extraída del carbón y el lignito . [7] Es muy dura, lo que refleja la alta concentración de ácidos grasos saturados y alcoholes. Aunque es de color marrón oscuro y tiene olor, se puede purificar y blanquear para obtener productos comercialmente útiles.

En 1995 se consumían anualmente unos 200 millones de kilogramos de ceras de polietileno. [3]

Las ceras de polietileno se fabrican mediante uno de tres métodos:

  1. La polimerización directa de etileno, incluyendo potencialmente también comonómeros;
  2. La degradación térmica de la resina de polietileno de alto peso molecular;
  3. La recuperación de fracciones de bajo peso molecular a partir de la producción de resina de alto peso molecular.

Cada técnica de producción genera productos con propiedades ligeramente diferentes. Las propiedades clave de las ceras de polietileno de bajo peso molecular son la viscosidad, la densidad y el punto de fusión.

Las ceras de polietileno producidas por degradación o recuperación de corrientes de resina de polietileno contienen materiales de peso molecular muy bajo que deben eliminarse para evitar la volatilización y los posibles riesgos de incendio durante su uso. Las ceras de polietileno fabricadas por este método suelen estar despojadas de fracciones de bajo peso molecular para obtener un punto de inflamación >500 °F (>260 °C). Muchas plantas de resina de polietileno producen una corriente de bajo peso molecular a la que a menudo se denomina cera de bajo polímero (LPW). La LPW no está refinada y contiene oligómeros volátiles, catalizador corrosivo y puede contener otros materiales extraños y agua. La refinación de la LPW para producir una cera de polietileno implica la eliminación de oligómeros y catalizadores peligrosos. La refinación adecuada de la LPW para producir cera de polietileno es especialmente importante cuando se utiliza en aplicaciones que requieren certificación de la FDA u otra normativa. [ cita requerida ]

Usos

Las ceras se consumen principalmente a nivel industrial como componentes de formulaciones complejas, a menudo para revestimientos. El uso principal de las ceras de polietileno y polipropileno es en la formulación de colorantes para plásticos. Las ceras confieren efectos mateantes (es decir, para conferir acabados no brillantes) y resistencia al desgaste a las pinturas. Las ceras de polietileno se incorporan a las tintas en forma de dispersiones para disminuir la fricción. Se emplean como agentes desmoldantes , se utilizan como agentes deslizantes en muebles y confieren resistencia a la corrosión. [3]

Velas

Vela de cera

Para fabricar velas , que se utilizan para iluminación y decoración, se utilizan ceras como la parafina o la cera de abejas , y grasas duras como el sebo . Otro tipo de combustible utilizado en la fabricación de velas es la soja . La cera de soja se fabrica mediante el proceso de hidrogenación utilizando aceite de soja.

Productos de cera

Las ceras se utilizan como acabados y revestimientos para productos de madera. [8] La cera de abejas se utiliza con frecuencia como lubricante en las correderas de los cajones donde se produce el contacto de madera con madera.

Otros usos

Una capa de cera hace que este cáñamo de Manila sea impermeable.
Una lámpara de lava es un artículo novedoso que contiene cera derretida desde abajo mediante una bombilla. La cera sube y baja formando gotas decorativas fundidas.

El lacre se utilizaba para cerrar documentos importantes en la Edad Media . Las tablillas de cera se utilizaban como superficies para escribir. Había diferentes tipos de cera en la Edad Media, a saber, cuatro tipos de cera ( ragusana , montenegrina , bizantina y búlgara ), ceras "ordinarias" de España , Polonia y Riga , ceras sin refinar y ceras coloreadas (roja, blanca y verde). [9] [10] Las ceras se utilizan para hacer papel encerado , impregnar y recubrir papel y cartón para impermeabilizarlo o hacerlo resistente a las manchas, o para modificar sus propiedades superficiales. Las ceras también se utilizan en betún para zapatos , abrillantadores de madera y abrillantadores de automóviles, como agentes desmoldantes en la fabricación de moldes , como recubrimiento para muchos quesos y para impermeabilizar cuero y tela. La cera se ha utilizado desde la antigüedad como modelo temporal y removible en la fundición a la cera perdida de oro , plata y otros materiales.

La cera con pigmentos de colores añadidos se ha utilizado como medio en la pintura encáustica y hoy en día se utiliza en la fabricación de crayones , marcadores de porcelana y lápices de colores . El papel carbón , utilizado para hacer documentos mecanografiados duplicados , se cubría con negro de carbón suspendido en cera, normalmente cera de Montana , pero ha sido reemplazado en gran medida por fotocopiadoras e impresoras de ordenador . En otro contexto, el lápiz labial y el rímel son mezclas de varias grasas y ceras coloreadas con pigmentos, y tanto la cera de abejas como la lanolina se utilizan en otros cosméticos . La cera para esquís se utiliza en el esquí y el snowboard . Además, los deportes de surf y skate [11] a menudo utilizan cera para mejorar el rendimiento.

Algunas ceras se consideran aptas para el contacto con alimentos y se utilizan para recubrir tablas de cortar de madera y otros elementos que entran en contacto con alimentos. La cera de abejas o la cera sintética coloreada se utilizan para decorar huevos de Pascua en Rumania, Ucrania, Polonia, Lituania y la República Checa. La cera de parafina se utiliza para hacer dulces cubiertos de chocolate.

La cera también se utiliza en balas de cera , que se emplean como ayudas de simulación.

Ejemplos específicos

Ceras animales

Ceras vegetales

Ceras minerales

Ceras de petróleo

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Wilhelm Riemenschneider1 y Hermann M. Bolt (2005). "Ésteres orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a09_565.pub2.
  2. ^ ab EA Baker (1982) Química y morfología de las ceras epicuticulares de las plantas. En The Plant Cuticle. Ed. DF Cutler, KL Alvin, CE Price. Academic Press. ISBN 0-12-199920-3 
  3. ^ abc Uwe Wolfmeier, Sr. Hans Schmidt, Franz-Leo Heinrichs, Georg Michalczyk, Wolfgang Payer, Wolfram Dietsche, Klaus Boehlke, Gerd Hohner, Josef Wildgruber "Ceras" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi :10.1002/14356007.a28_103.
  4. ^ Floros, Michael C.; Raghunanan, Latchmi; Narine, Suresh S. (1 de noviembre de 2016). "Una caja de herramientas para la caracterización de ceras de base biológica". Revista Europea de Ciencia y Tecnología de Lípidos . 119 (6): n/a. doi :10.1002/ejlt.201600360. ISSN  1438-9312.
  5. ^ Schrodi, Yann; Ung, Thay; Vargas, Angel; Mkrtumyan, Garik; Lee, Choon Woo; Champagne, Timothy M.; Pederson, Richard L.; Hong, Soon Hyeok (1 de agosto de 2008). "Catalizadores de metátesis de olefinas de rutenio para la etenolisis de materias primas renovables". CLEAN – Soil, Air, Water . 36 (8): 669–673. Bibcode :2008CSAW...36..669S. doi :10.1002/clen.200800088. ISSN  1863-0669.
  6. ^ Petersson, Anna EV; Gustafsson, Linda M.; Nordblad, Mathias; Börjesson, Pål; Mattiasson, Bo; Adlercreutz, Patrick (17 de noviembre de 2005). "Ésteres de cera producidos mediante síntesis enzimática energéticamente eficiente sin disolventes y su aplicabilidad como revestimientos de madera". Química verde . 7 (12): 837. doi :10.1039/b510815b. ISSN  1463-9270. Archivado desde el original el 9 de diciembre de 2019 . Consultado el 6 de diciembre de 2016 .
  7. ^ Ivanovsky, Leo (1952). Química y tecnología de la cera.
  8. ^ "Cera de acabado en pasta Minwax® | Productos especiales". Minwax.com. 2012-01-31. Archivado desde el original el 2012-11-05 . Consultado el 2012-12-15 .
  9. ^ Las artes racionales de vivir: Conferencia de Ruth y Clarence Kennedy sobre el Renacimiento, 1982, página 187, Estudios de Historia, No 50, Alistair Cameron Crombie, Nancy G. Siraisi, Departamento de Historia del Smith College, 1987.
  10. ^ Cosman, Madeleine Pelner; Jones, Linda Gale (2008). Manual de vida en el mundo medieval . Vol. 2. Facts On File, Infobase Publishing. pág. 202. ISBN 978-0-8160-4887-8. OCLC  77830539. OL  11359718M  .​
  11. ^ "Cómo hacer cera para patinetas: una guía casera para hacerlo tú mismo". www.blackspell.co.uk . 28 de julio de 2021 . Consultado el 22 de septiembre de 2021 .

Enlaces externos