El esterol es un compuesto orgánico [1] con fórmula C
17h
28O , cuya molécula se deriva de la del gonano mediante la sustitución de un átomo de hidrógeno en la posición C3 por un grupo hidroxilo . Es por tanto un alcohol de gonano. De manera más general, cualquier compuesto que contenga la estructura de gonano, grupos funcionales adicionales y/o sistemas de anillos modificados derivados de gonano se denomina esteroide . Por tanto, los esteroles son un subgrupo de los esteroides. Se encuentran naturalmente en la mayoría de los eucariotas, incluidas plantas , animales y hongos , y también pueden ser producidos por algunas bacterias (aunque probablemente con funciones diferentes). [2] [3] El tipo más conocido de esterol animal es el colesterol , que es vital para la estructura de la membrana celular y funciona como precursor de las vitaminas liposolubles y las hormonas esteroides .
Aunque técnicamente son alcoholes, los bioquímicos clasifican los esteroles como lípidos ( grasas en el sentido más amplio del término).
Los fitoesteroles son esteroles que se encuentran naturalmente en las plantas . Ejemplos notables de fitoesteroles incluyen campesterol , sitosterol y estigmasterol .
Los zooesteroles son esteroles que se encuentran en los animales . El zoosterol más importante es el colesterol .
Los esteroles que se encuentran en los hongos se llaman micoesteroles. Un ejemplo común es el ergosterol , un micosterol presente en la membrana celular de los hongos, donde cumple una función similar al colesterol en las células animales.
Los esteroles y compuestos relacionados desempeñan funciones esenciales en la fisiología de los organismos eucariotas y son esenciales para la fisiología normal de plantas, animales y hongos. [4] Por ejemplo, el colesterol forma parte de la membrana celular en los animales, donde afecta la fluidez de la membrana celular y sirve como mensajero secundario en la señalización del desarrollo. En humanos y otros animales, los corticosteroides como el cortisol actúan como compuestos de señalización en la comunicación celular y el metabolismo general. Los esteroles son componentes comunes de los aceites de la piel humana . [5]
Se ha demostrado en ensayos clínicos que los fitoesteroles , más comúnmente conocidos como esteroles vegetales, bloquean los sitios de absorción del colesterol en el intestino humano, ayudando así a reducir la absorción del colesterol en los seres humanos. [6] Actualmente están aprobados por la Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU . para su uso como complemento alimenticio ; sin embargo, existe cierta preocupación de que puedan bloquear la absorción no sólo del colesterol, sino también de otros nutrientes importantes. En la actualidad, la Asociación Estadounidense del Corazón ha recomendado que los esteroles vegetales suplementarios los tomen únicamente aquellas personas diagnosticadas con colesterol elevado, y ha recomendado especialmente que no los tomen mujeres embarazadas o madres lactantes. [7] La investigación preliminar ha demostrado que los fitoesteroles pueden tener efectos anticancerígenos. [8]
Los esteroles son un subgrupo de esteroides con un grupo hidroxilo en la posición 3 del anillo A. [9] Son lípidos anfipáticos sintetizados a partir de acetil-coenzima A mediante la vía de la HMG-CoA reductasa . La molécula general es bastante plana. El grupo hidroxilo del anillo A es polar . El resto de la cadena alifática es apolar .
La fluidez de una bicapa lipídica depende de su composición