Sus padres se conocieron cuando Matthew servía militarmente en Irlanda, antes de ser enviado a Sudáfrica.
[3] Connolly fue educado en el St Cyprian's School, en Eastbourne, donde fue compañero de George Orwell y Cecil Beaton.
Años más tarde escribiría "Orwell me probó que existe una alternativa al carácter, la inteligencia.
En Eton, Connolly se involucraba en intrigas románticas y políticas escolares que luego describiría en Enemies of Promise.
[3] Estableció su reputación como intelectual y ganó el respeto de Dadie Rylands and Denis King-Farlow.
Su círculo de amistades incluía a Denis Dannreuther, Bobbie Longden y Roger Mynors.
En su último tiempo en Eton se contactó con mucha gente que respetaba como Nico Davis Teddy Jessel y Lord Dunglass.
En su último año en Oxford cultivó amistades con los jóvenes estudiantes Anthony Powell, Henry Yorke y Peter Quennell.
Se encontraron nuevamente en Florencia, donde Kenneth Clark trabajaba con Bernard Berenson quien estaba casado con la hermana de Pearson Smith.
Durante esta época contribuyó con varios textos que fueron publicados bajo su propio nombre o seudónimos.
[1] Compartiendo casa con Balfour, el círculo social de Connolly se expandió con nuevos amigos como Bob Boothby y Gladwyn Jebb.
Luego vía Venecia y otras ciudades del este de Europa fue a Berlín para encontrarse con Jebb.
En París conoció a Mara Andrews, una poeta lesbiana quien estaba enamorada de una chica estadounidense llamada Jean Bakewell.
En agosto Connolly volvió a viajar a Alemania, esta vez con Bobbie Longden y Raymond Mortimer y la experiencia le dio material para escribir "Conversations in Berlin" con MacCarthy publicado en la revista Life and Letters.
[1] Connolly fue a Berlín para vivir un tiempo con Nicholson hasta que más tarde este lo echó alegando que "no es el huésped ideal"[5] Incapaz de volver al "Big Chilling", se quedó en Berlín por un mes antes de volver a Londres.
John Betjeman se había mudado a su cuarto en Yeoman's Row, por lo que debió establecerse con Enid Bagnold en Rottingdean antes de visitar Dorset con Quennell.
Pasaron el resto del año en París, comenzando su colección de mascotas exóticas (hurones y lémures).
En noviembre encontraron un departamento cerca de Belgrave Square, y Connolly volvió a escribir para el New Statesman.
En París, Connolly pasó algún tiempo con Jack Kahane, el editor de Henry Miller con quien estableció una buena relación.
En Budapest se encontraron en el mismo hotel que Eduardo, Príncipe de Gales y la señora Simpson.
[1] En 1950, se casó con Barbara Skelton; y en 1959 con Deirdre Craven, nieta James Craig, con quien tuvo dos hijos.
[1] En 1940 Connolly fundó la revista literaria Horizon, junto con Peter Watson, su sostén financiero y editor artístico.
Fue brevemente (1942–43) editor literario de The Observer, hasta que tuvo un desacuerdo con David Astor.
En 1962 Connolly escribió Bond Strikes Camp, una historia con el personaje creado por Ian Fleming, que contó con su apoyo.