stringtranslate.com

Bisfenol A

El bisfenol A ( BPA ) es un compuesto químico que se utiliza principalmente en la fabricación de diversos plásticos . Es un sólido incoloro soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos comunes , pero tiene muy poca solubilidad en agua. [2] [7] El BPA se produce a escala industrial mediante la reacción de condensación de fenol y acetona . Se estima que la producción mundial en 2022 rondará los 10 millones de toneladas. [8]

La aplicación individual más grande del BPA es como comonómero en la producción de policarbonatos , que representa el 65-70% de toda la producción de BPA. [9] [10] La fabricación de resinas epoxi y resinas de éster de vinilo representa el 25-30% del uso de BPA. [9] [10] El 5% restante se utiliza como un componente principal de varios plásticos de alto rendimiento y como un aditivo menor en PVC , poliuretano , papel térmico y varios otros materiales. No es un plastificante , [11] aunque a menudo se etiqueta erróneamente como tal.

Los efectos del BPA sobre la salud han sido objeto de un prolongado debate público y científico. [12] [13] [14] El BPA es un xenoestrógeno , que exhibe propiedades similares a las hormonas que imitan los efectos del estrógeno en el cuerpo. [15] Aunque el efecto es muy débil, [16] la omnipresencia de los materiales que contienen BPA plantea preocupaciones, ya que la exposición es efectivamente de por vida. Muchos materiales que contienen BPA no son obvios pero se encuentran comúnmente, [17] e incluyen recubrimientos para el interior de latas de alimentos , [18] diseños de ropa, [19] recibos de tiendas, [20] y empastes dentales. [21] El BPA ha sido investigado por agencias de salud pública en muchos países, así como por la Organización Mundial de la Salud . [12] Si bien la exposición normal está por debajo del nivel actualmente asociado con el riesgo, varias jurisdicciones han tomado medidas para reducir la exposición como precaución, en particular prohibiendo el BPA en los biberones. Existe cierta evidencia de que la exposición al BPA en los bebés ha disminuido como resultado de esto. [22] También se han introducido plásticos libres de BPA, que se fabrican utilizando bisfenoles alternativos como el bisfenol S y el bisfenol F , pero también existe controversia sobre si estos son realmente más seguros. [23] [24] [25]

Historia

El bisfenol A fue reportado por primera vez en 1891 por el químico ruso Aleksandr Dianin . [26]

En 1934, los trabajadores de IG Farbenindustrie informaron sobre el acoplamiento del BPA y la epiclorhidrina . Durante la década siguiente, los trabajadores de las empresas de DeTrey Freres en Suiza y DeVoe y Raynolds en los EE. UU. describieron recubrimientos y resinas derivadas de materiales similares. Este trabajo temprano respaldó el desarrollo de resinas epoxi , que a su vez motivaron la producción de BPA. [27] La ​​utilización de BPA se expandió aún más con los descubrimientos de Bayer y General Electric sobre plásticos de policarbonato . Estos plásticos aparecieron por primera vez en 1958, siendo producidos por Mobay , General Electric y Bayer. [28]

El bioquímico británico Edward Charles Dodds probó el BPA como un estrógeno artificial a principios de la década de 1930. [29] [30] [31] Trabajos posteriores descubrieron que se unía a los receptores de estrógeno decenas de miles de veces más débilmente que el estradiol , la principal hormona sexual femenina natural. [32] [16] Dodds finalmente desarrolló un compuesto estructuralmente similar, el dietilestilbestrol (DES), que se utilizó como un fármaco estrogénico sintético en mujeres y animales hasta que se prohibió debido a su riesgo de causar cáncer; la prohibición del uso de DES en humanos llegó en 1971 y en animales, en 1979. [29] El BPA nunca se utilizó como fármaco. [29]

Producción

La síntesis de BPA todavía sigue el método general de Dianin, con pocos cambios en los fundamentos en 130 años. La condensación de acetona (de ahí el sufijo 'A' en el nombre) [33] con dos equivalentes de fenol es catalizada por un ácido fuerte, como ácido clorhídrico concentrado , ácido sulfúrico o una resina ácida sólida como la forma de ácido sulfónico del sulfonato de poliestireno . [34] Se utiliza un exceso de fenol para asegurar una condensación completa y limitar la formación de subproductos, como el compuesto de Dianin . El BPA es bastante barato de producir, ya que la síntesis se beneficia de una alta economía de átomos y grandes cantidades de ambos materiales de partida están disponibles a partir del proceso del cumeno . [7] Como el único subproducto es el agua, puede considerarse un ejemplo industrial de química verde . La producción mundial en 2022 se estimó en la región de 10 millones de toneladas. [8]

Síntesis de bisfenol A a partir de fenol y acetona

Por lo general, la adición de acetona se produce en la posición para de ambos fenoles, sin embargo también se producen pequeñas cantidades de isómeros orto-para (hasta un 3%) y orto-orto, junto con varios otros subproductos menores. [35] Estos no siempre se eliminan y son impurezas conocidas en muestras comerciales de BPA. [36] [35]

Propiedades

El BPA tiene un punto de fusión bastante alto, pero se puede disolver fácilmente en una amplia gama de disolventes orgánicos, incluidos tolueno , etanol y acetato de etilo . [37] Se puede purificar por recristalización en ácido acético con agua. [38] Los cristales se forman en el grupo espacial monoclínico P 2 1 /n (donde n indica el plano de deslizamiento); dentro de este, las moléculas individuales de BPA se disponen con un ángulo de torsión de 91,5° entre los anillos de fenol. [39] [40] [41] Los datos espectroscópicos están disponibles en AIST . [42]

Usos y aplicaciones

El bisfenol A se utiliza principalmente para fabricar plásticos, como esta botella de agua de policarbonato .

Usos principales

Policarbonatos

Entre el 65 y el 70 % de todo el bisfenol A se utiliza para fabricar plásticos de policarbonato , [9] [10] que pueden estar compuestos por casi un 90 % de BPA en masa. La polimerización se logra mediante una reacción con fosgeno , realizada en condiciones bifásicas; el ácido clorhídrico se elimina con una base acuosa. [43] Este proceso convierte las moléculas individuales de BPA en grandes cadenas de polímeros, atrapándolas de manera efectiva.

Resinas epoxi y éster de vinilo

Entre el 25 y el 30 % de todo el BPA se utiliza en la fabricación de resinas epoxi y resinas de éster de vinilo . [9] [10] En el caso de la resina epoxi, primero se convierte en su éter diglicidílico (generalmente abreviado BADGE o DGEBA). [44] [45] Esto se logra mediante una reacción con epiclorhidrina en condiciones básicas.

Parte de este se hace reaccionar con ácido metacrílico para formar bis-GMA , que se utiliza para fabricar resinas de éster de vinilo. Alternativamente, y en un grado mucho menor, el BPA se puede etoxilar y luego convertir en sus derivados de diacrilato y dimetacrilato ( bis-EMA o EBPADMA). Estos se pueden incorporar en niveles bajos en resinas de éster de vinilo para cambiar sus propiedades físicas [46] y se utilizan comúnmente en compuestos y selladores dentales . [47] [48]

Usos menores

El 5% restante de BPA se utiliza en una amplia gama de aplicaciones, muchas de las cuales involucran plástico. [49] El BPA es un componente principal de varios plásticos de alto rendimiento , la producción de estos es baja en comparación con otros plásticos, pero aún equivale a varios miles de toneladas al año. También se utilizan cantidades comparativamente menores de BPA como aditivos o modificadores en algunos plásticos básicos . Estos materiales son mucho más comunes, pero su contenido de BPA será bajo.

Plástica

Como componente principal
Como componente menor

Otras aplicaciones

Sustitutos del BPA

Las preocupaciones sobre los efectos del BPA sobre la salud han llevado a algunos fabricantes a reemplazarlo con otros bisfenoles, como el bisfenol S y el bisfenol F. Estos se producen de manera similar al BPA, reemplazando la acetona con otras cetonas , que experimentan reacciones de condensación análogas. [7] Por lo tanto, en el bisfenol F , la F significa formaldehído . También se han planteado preocupaciones sobre la salud acerca de estos sustitutos. [66] [24] Se han desarrollado polímeros alternativos, como el copoliéster tritan, para brindar las mismas propiedades que el policarbonato (duradero, transparente) sin usar BPA o sus análogos.

Seguridad humana

Exposición

La mayor exposición que han tenido los humanos al BPA proviene de los envases de alimentos, en particular el revestimiento epoxi de las latas metálicas de alimentos y bebidas y las botellas de plástico .

Como resultado de la presencia de BPA en plásticos y otros materiales comunes, la mayoría de las personas están expuestas con frecuencia a niveles traza de BPA. [67] [68] [69] La principal fuente de exposición humana es a través de los alimentos, ya que se utilizan epoxi y PVC para revestir el interior de las latas de alimentos para evitar la corrosión del metal por alimentos ácidos. Los envases de bebidas de policarbonato también son una fuente de exposición, aunque la mayoría de las botellas de bebidas desechables en realidad están hechas de PET , que no contiene BPA. Entre las fuentes no alimentarias, las vías de exposición incluyen el polvo, [10] papel térmico, [20] ropa, [19] materiales dentales, [70] y dispositivos médicos. [17] Aunque la exposición al BPA es común, no se acumula dentro del cuerpo, y los estudios toxicocinéticos muestran que la vida media biológica del BPA en humanos adultos es de alrededor de dos horas. [71] [72] El cuerpo primero lo convierte en compuestos más solubles en agua a través de la glucuronidación o sulfatación , que luego se eliminan del cuerpo a través de la orina. Esto permite determinar fácilmente la exposición mediante pruebas de orina, lo que facilita un biomonitoreo conveniente de las poblaciones. [22] [17] [73] Los envases de alimentos y bebidas hechos de plásticos que contienen bisfenol A no contaminan el contenido y no provocan un mayor riesgo de cáncer. [74]

Efectos sobre la salud y regulación

Los efectos del BPA sobre la salud han sido objeto de un prolongado debate público y científico, [12] [13] [14] y PubMed enumera más de 18 000 artículos científicos a partir de 2024. [75] La preocupación está relacionada principalmente con su actividad similar a la del estrógeno , aunque puede interactuar con otros sistemas receptores como una sustancia química disruptora endocrina . [76] Estas interacciones son todas muy débiles, pero la exposición al BPA es efectivamente de por vida, lo que genera preocupación por posibles efectos acumulativos. Estudiar este tipo de interacción a largo plazo y en dosis bajas es difícil y, aunque ha habido numerosos estudios, existen discrepancias considerables en sus conclusiones con respecto a la naturaleza de los efectos observados, así como a los niveles en los que ocurren. [12] Una crítica común es que los ensayos patrocinados por la industria tienden a mostrar que el BPA es más seguro que los estudios realizados por laboratorios académicos o gubernamentales, [14] [77] aunque esto también se ha explicado en términos de que los estudios de la industria están mejor diseñados. [13] [78]

Las agencias de salud pública en la UE, [79] [80] [81] EE. UU., [82] [83] Canadá, [84] Australia [85] y Japón, así como la OMS [12] han revisado los riesgos para la salud del BPA y encontraron que la exposición normal está por debajo del nivel actualmente asociado con el riesgo. Independientemente, debido a la incertidumbre científica, muchas jurisdicciones han tomado medidas para reducir la exposición de manera preventiva. En particular, se considera que los bebés corren un mayor riesgo, [86] lo que lleva a prohibir el uso de BPA en biberones y productos relacionados por parte de EE. UU., [87] Canadá [88] y la UE [89] , entre otros. Los productores de biberones han cambiado en gran medida del policarbonato al polipropileno y hay algunas pruebas de que la exposición al BPA en los bebés ha disminuido como resultado de esto. [22] La Agencia Europea de Sustancias Químicas ha agregado BPA a la Lista de Candidatos de Sustancias de Muy Alta Preocupación (SVHC), lo que facilitaría restringir o prohibir su uso en el futuro. [90] [91] En junio de 2023, después de que la EFSA informara sobre la toxicidad del BPA, la Unión Europea aprobó a principios de 2024 una resolución para prohibir el BPA en todos los materiales en contacto con alimentos, incluidos los envases de plástico y recubiertos, y dijo que también abordaría otros bisfenoles para evitar reemplazarlos por otras sustancias nocivas.

El BPA presenta una toxicidad aguda muy baja (es decir, en una sola dosis grande) , como lo indica su DL50 de 4 g/kg (ratón). Los informes indican que también es un irritante cutáneo menor, aunque menos que el fenol . [7]

Farmacología

Superposición de estradiol , la principal hormona sexual femenina en humanos (verde) y BPA (violeta). Esto muestra la relación estructura-actividad que permite que el BPA imite los efectos del estradiol y otros estrógenos.

Se ha descubierto que el BPA interactúa con una amplia gama de receptores hormonales , tanto en humanos como en animales. [76] Se une a ambos receptores nucleares de estrógeno (RE), ERα y ERβ . El BPA es un modulador selectivo del receptor de estrógeno (SERM), o agonista parcial del RE, por lo que puede servir como agonista y antagonista de estrógeno . Sin embargo, es de 1000 a 2000 veces menos potente que el estradiol , la principal hormona sexual femenina en humanos. En altas concentraciones, el BPA también se une y actúa como antagonista del receptor de andrógenos (AR). Además de la unión al receptor, se ha descubierto que el compuesto afecta la esteroidogénesis de las células de Leydig , lo que incluye afectar la expresión de la 17α-hidroxilasa/17,20 liasa y la aromatasa e interferir con la unión del receptor de LH al ligando. [92]

El bisfenol A interactúa con el receptor relacionado con el estrógeno γ (ERR-γ). Este receptor huérfano (ligando endógeno desconocido) se comporta como un activador constitutivo de la transcripción. El BPA parece unirse fuertemente al ERR-γ ( constante de disociación = 5,5 nM), pero sólo débilmente al ER. [93] La unión del BPA al ERR-γ preserva su actividad constitutiva basal. [93] También puede protegerlo de la desactivación del SERM 4-hidroxitamoxifeno (afimoxifeno). [93] Este puede ser el mecanismo por el cual el BPA actúa como un xenoestrógeno . [93] La diferente expresión del ERR-γ en diferentes partes del cuerpo puede explicar las variaciones en los efectos del bisfenol A. También se ha descubierto que el BPA actúa como un agonista del GPER (GPR30). [94]

Seguridad ambiental

Distribución y degradación

El BPA se ha detectado en el entorno natural desde la década de 1990 y ahora está ampliamente distribuido. [95] Es principalmente un contaminante de los ríos, [96] pero también se ha observado en el entorno marino, [97] en suelos, [98] y también se pueden detectar niveles más bajos en el aire. [99] La solubilidad del BPA en agua es baja (~300 g por tonelada de agua) [2] pero esto sigue siendo suficiente para convertirlo en un medio significativo de distribución en el medio ambiente. [98] Muchas de las mayores fuentes de contaminación por BPA son de base hídrica, en particular las aguas residuales de las instalaciones industriales que utilizan BPA. El reciclaje de papel puede ser una fuente importante de liberación cuando esto incluye papel térmico , [9] [100] la lixiviación de los artículos de PVC también puede ser una fuente importante, [96] al igual que el lixiviado de los vertederos . [101]

En todos los casos, el tratamiento de aguas residuales puede ser muy eficaz para eliminar el BPA, con reducciones del 91 al 98 %. [102] En cualquier caso, el 2 al 9 % restante de BPA continuará en el medio ambiente, y es común observar niveles bajos de BPA en aguas superficiales y sedimentos en los EE. UU. y Europa. [103]

Una vez en el medio ambiente, el BPA se biodegrada aeróbicamente por una amplia variedad de organismos. [95] [104] [105] Su vida media en el agua se ha estimado entre 4,5 y 15 días, la degradación en el aire es más rápida que esto, mientras que las muestras de suelo se degradan más lentamente. [98] El BPA en sedimentos se degrada más lentamente de todos, particularmente donde este es anaeróbico. Se ha informado de degradación abiótica , pero generalmente es más lenta que la biodegradación. Las vías incluyen la fotooxidación o reacciones con minerales como la goethita que puede estar presente en suelos y sedimentos. [106]

Efectos ambientales

El BPA es un contaminante ambiental de creciente preocupación . [101] A pesar de su corta vida media y su carácter no bioacumulable , la liberación continua de BPA en el medio ambiente provoca una exposición continua tanto a la vida vegetal [107] como a la animal. Aunque se han realizado muchos estudios, estos a menudo se centran en un rango limitado de organismos modelo y pueden utilizar concentraciones de BPA muy por encima de los niveles ambientales. [108] Como tal, los efectos precisos del BPA en el crecimiento, la reproducción y el desarrollo de los organismos acuáticos no se comprenden completamente. [108] Independientemente, los datos existentes muestran que los efectos del BPA en la vida silvestre son generalmente negativos. [109] [110] El BPA parece capaz de afectar el desarrollo y la reproducción en una amplia gama de vida silvestre, [110] [111] siendo ciertas especies particularmente sensibles, como los invertebrados y los anfibios . [109]

Véase también

Relacionado estructuralmente
Otros

Referencias

  1. ^ Lim CF, Tanski JM (3 de agosto de 2007). "Análisis estructural del bisfenol A y sus análogos de bisfenol con puentes de metileno, azufre y oxígeno". Journal of Chemical Crystallography . 37 (9): 587–595. Bibcode :2007JCCry..37..587L. doi :10.1007/s10870-007-9207-8. S2CID  97284173.
  2. ^ abc Shareef A, Angove MJ, Wells JD, Johnson BB (11 de mayo de 2006). "Solubilidades acuosas de estrona, 17β-estradiol, 17α-etinilestradiol y bisfenol A". Journal of Chemical & Engineering Data . 51 (3): 879–881. doi :10.1021/je050318c.
  3. ^ Robinson BJ, Hui JP, Soo EC, Hellou J (2009). "Compuestos estrogénicos en agua de mar y sedimentos del puerto de Halifax, Nueva Escocia, Canadá". Toxicología y química ambiental . 28 (1): 18–25. doi :10.1897/08-203.1. PMID  18702564. S2CID  13528747.
  4. ^ "Ficha técnica de sustancias químicas – CAS n.° 80057 CASRN 80-05-7". speclab.com . 1 de abril de 2012. Archivado desde el original el 12 de febrero de 2012 . Consultado el 14 de junio de 2012 .
  5. ^ ab Mitrofanova SE, Bakirova IN, Zenitova LA, Galimzyanova AR, Nefed'ev ES (septiembre de 2009). "Materiales de barniz de poliuretano basados ​​en difenilolpropano". Revista rusa de química aplicada . 82 (9): 1630–1635. doi :10.1134/S1070427209090225. S2CID  98036316.
  6. ^ abcde Sigma-Aldrich Co. , Bisfenol A.
  7. ^ abcd Fiege H, Voges HW, Hamamoto T, Umemura S, Iwata T, Miki H, Fujita Y, Buysch HJ, Garbe D, Paulus W (2000). "Derivados del fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.
  8. ^ ab Abraham A, Chakraborty P (junio de 2020). "Una revisión sobre las fuentes y los impactos en la salud del bisfenol A". Reseñas sobre salud ambiental . 35 (2): 201–210. doi :10.1515/reveh-2019-0034. PMID  31743105. S2CID  208186123.
  9. ^ abcdefg Comisión Europea. Centro Común de Investigación. Instituto para la Protección del Consumidor de la Salud (2010). Informe actualizado de la Unión Europea sobre evaluación de riesgos: 4,4'-isopropilidendifenol (bisfenol-A): apéndice medioambiental de febrero de 2008. Oficina de Publicaciones. p. 6. doi : 10.2788/40195 . ISBN. 9789279175428.
  10. ^ abcde Vasiljevic T, Harner T (mayo de 2021). "Bisfenol A y sus análogos en el aire exterior e interior: propiedades, fuentes y niveles globales". La ciencia del medio ambiente total . 789 : 148013. Bibcode :2021ScTEn.78948013V. doi : 10.1016/j.scitotenv.2021.148013 . PMID  34323825.
  11. ^ Cadogan DF, Howick CJ (2000). "Plastificantes". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a20_439. ISBN . 3527306730.
  12. ^ abcde Reunión conjunta de expertos de la FAO y la OMS para examinar los aspectos toxicológicos y sanitarios del bisfenol A: informe final, incluido el informe de la reunión de partes interesadas sobre el bisfenol A, 1-5 de noviembre de 2010, Ottawa (Canadá). Organización Mundial de la Salud. 2011. hdl :10665/44624. ISBN 978-92-4-156427-4. Recuperado el 23 de marzo de 2022 .
  13. ^ abc Hengstler JG, Foth H, Gebel T, Kramer PJ, Lilienblum W, Schweinfurth H, et al. (abril de 2011). "Evaluación crítica de evidencia clave sobre los riesgos para la salud humana de la exposición al bisfenol A". Critical Reviews in Toxicology . 41 (4): 263–291. doi :10.3109/10408444.2011.558487. PMC 3135059 . PMID  21438738. 
  14. ^ abc Myers JP, vom Saal FS, Akingbemi BT, Arizono K, Belcher S, Colborn T, et al. (marzo de 2009). "Por qué las agencias de salud pública no pueden depender de las buenas prácticas de laboratorio como criterio para seleccionar datos: el caso del bisfenol A". Environmental Health Perspectives . 117 (3): 309–315. doi :10.1289/ehp.0800173. PMC 2661896 . PMID  19337501. 
  15. ^ Egan M (2013). "Sarah A. Vogel. ¿Es seguro? El BPA y la lucha por definir la seguridad de los productos químicos". Isis . 105 (1). Berkeley: University of California Press: 254. doi :10.1086/676809. ISSN  0021-1753.
  16. ^ ab Blair RM (1 de marzo de 2000). "Las afinidades de unión relativas del receptor de estrógeno de 188 sustancias naturales y xenoquímicas: diversidad estructural de los ligandos". Toxicological Sciences . 54 (1): 138–153. doi : 10.1093/toxsci/54.1.138 . PMID  10746941.
  17. ^ abc Geens T, Aerts D, Berthot C, Bourguignon JP, Goeyens L, Lecomte P, et al. (octubre de 2012). "Una revisión de la exposición dietética y no dietética al bisfenol A" (PDF) . Food and Chemical Toxicology . 50 (10): 3725–3740. doi :10.1016/j.fct.2012.07.059. PMID  22889897.
  18. ^ Noonan GO, Ackerman LK, Begley TH (julio de 2011). "Concentración de bisfenol A en alimentos enlatados de gran consumo en el mercado estadounidense". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 59 (13): 7178–7185. doi :10.1021/jf201076f. PMID  21598963.
  19. ^ abc Xue J, Liu W, Kannan K (mayo de 2017). "Bisfenoles, benzofenonas y éteres diglicidílicos de bisfenol A en textiles y ropa infantil". Environmental Science & Technology . 51 (9): 5279–5286. Bibcode :2017EnST...51.5279X. doi :10.1021/acs.est.7b00701. PMID  28368574. Archivado desde el original el 29 de diciembre de 2022 . Consultado el 12 de abril de 2022 .
  20. ^ abc Björnsdotter MK, de Boer J, Ballesteros-Gómez A (septiembre de 2017). "Bisfenol A y sustitutos en papel térmico: una revisión". Chemosphere . 182 : 691–706. Código Bibliográfico :2017Chmsp.182..691B. doi :10.1016/j.chemosphere.2017.05.070. hdl : 1871.1/0c9480c5-48ce-4955-8d53-39b8b246802f . PMID  28528315.
  21. ^ Ahovuo-Saloranta A, Forss H, Walsh T, Nordblad A, Mäkelä M, Worthington HV (julio de 2017). "Selladores de fosas y fisuras para prevenir la caries dental en dientes permanentes". Base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas . 2017 (7): CD001830. doi :10.1002/14651858.CD001830.pub5. PMC 6483295. PMID  28759120 . 
  22. ^ abc Huang RP, Liu ZH, Yin H, Dang Z, Wu PX, Zhu NW, Lin Z (junio de 2018). "Concentraciones de bisfenol A en la orina humana, ingesta humana en seis continentes y tendencias anuales de ingesta promedio en poblaciones de adultos y niños en todo el mundo: una revisión exhaustiva de la literatura". La ciencia del medio ambiente total . 626 : 971–981. Bibcode :2018ScTEn.626..971H. doi :10.1016/j.scitotenv.2018.01.144. PMID  29898562. S2CID  49194096.
  23. ^ Thoene M, Dzika E, Gonkowski S, Wojtkiewicz J (febrero de 2020). "El bisfenol S en los alimentos provoca efectos hormonales y obesogénicos comparables o peores que el bisfenol A: una revisión de la literatura". Nutrients . 12 (2): 532. doi : 10.3390/nu12020532 . PMC 7071457 . PMID  32092919. 
  24. ^ ab Chen D, Kannan K, Tan H, Zheng Z, Feng YL, Wu Y, Widelka M (7 de junio de 2016). "Análogos de bisfenol distintos del BPA: presencia ambiental, exposición humana y toxicidad: una revisión". Environmental Science & Technology . 50 (11): 5438–5453. Bibcode :2016EnST...50.5438C. doi :10.1021/acs.est.5b05387. PMID  27143250.
  25. ^ Eladak S, Grisin T, Moison D, Guerquin MJ, N'Tumba-Byn T, Pozzi-Gaudin S, Benachi A, Livera G, Rouiller-Fabre V, Habert R (2015). "Un nuevo capítulo en la historia del bisfenol A: el bisfenol S y el bisfenol F no son alternativas seguras a este compuesto". Fertilidad y esterilidad . 103 (1): 11–21. doi : 10.1016/j.fertnstert.2014.11.005 . PMID  25475787.
  26. ^ Ver:
    • A. Дианина (1891) "О продуктахъ конденсацiи кетоновъ съ фенолами" (Sobre los productos de condensación de cetonas con fenoles), Журнал Русского физико-химического общества (Jour nal de la Sociedad Rusa de Química Física), 23  : 488-517, 523–546, 601–611; véanse especialmente las páginas 491-493 ("Диметилдифенолметань" (dimetildifenolmetano)).
    • Reimpreso en forma condensada en: A. Dianin (1892) "Condensationsproducte aus Ketonen und Phenolen" (Productos de condensación de cetonas y fenoles), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin , 25 , parte 3: 334-337. doi :10.1002/cber.18920250333
  27. ^ Pham HQ, Marks MJ (2012). "Resinas epoxi". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a09_547.pub2. ISBN 978-3527306732.
  28. ^ Serini V (2000). "Policarbonatos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a21_207. ISBN 978-3527306732.
  29. ^ abc Vogel SA (noviembre de 2009). "La política de los plásticos: la creación y la destrucción del bisfenol como "seguridad"". American Journal of Public Health . 99 (Supl 3): S559–S566. doi :10.2105/AJPH.2008.159228. PMC 2774166 . PMID  19890158. 
  30. ^ Dodds EC, Lawson W (1936). "Agentes estrogénicos sintéticos sin el núcleo de fenantreno". Nature . 137 (3476): 996. Bibcode :1936Natur.137..996D. doi : 10.1038/137996a0 . S2CID  4171635.
  31. ^ Dodds EC, Lawson W (1938). "Estructura molecular en relación con la actividad estrogénica. Compuestos sin núcleo de fenantreno". Actas de la Royal Society of London B: Biological Sciences . 125 (839): 222–232. Bibcode :1938RSPSB.125..222D. doi : 10.1098/rspb.1938.0023 .
  32. ^ Kwon JH, Katz LE, Liljestrand HM (octubre de 2007). "Modelado del equilibrio de unión en un ensayo competitivo de unión al receptor de estrógeno". Chemosphere . 69 (7): 1025–1031. Bibcode :2007Chmsp..69.1025K. doi :10.1016/j.chemosphere.2007.04.047. PMID  17559906.
  33. ^ Uglea CV, Negulescu II (1991). Síntesis y caracterización de oligómeros . CRC Press . pág. 103. ISBN. 978-0-8493-4954-6.
  34. ^ De Angelis A, Ingallina P, Perego C (marzo de 2004). "Catalizadores de ácidos sólidos para condensaciones industriales de cetonas y aldehídos con aromáticos". Investigación en química industrial e ingeniería . 43 (5): 1169–1178. doi :10.1021/ie030429+.
  35. ^ ab Terasaki M, Nomachi M, Edmonds JS, Morita M (mayo de 2004). "Impurezas en el 4,4'-isopropilideno difenol (bisfenol A) de grado industrial: posibles implicaciones para la actividad estrogénica". Chemosphere . 55 (6): 927–931. Bibcode :2004Chmsp..55..927T. doi :10.1016/j.chemosphere.2003.11.063. PMID  15041297.
  36. ^ Pahigian JM, Zuo Y (septiembre de 2018). "Presencia, efectos biológicos relacionados con el sistema endocrino y destino de los intermediarios de degradación química y las impurezas del bisfenol A: una revisión". Chemosphere . 207 : 469–480. Bibcode :2018Chmsp.207..469P. doi : 10.1016/j.chemosphere.2018.05.117 . PMID  29807346. S2CID  44172964.
  37. ^ Haynes WM (2017). Manual de química y física del CRC: un libro de referencia rápida de datos químicos y físicos (2016-2017, 97.ª ed.). Boca Raton, Florida. pp. 3–56. ISBN 9781498754293.{{cite book}}: CS1 maint: location missing publisher (link)
  38. ^ Perrin DD, Armarego WL (1988). Purificación de productos químicos de laboratorio. Butterworth-Heinemann. pág. 208. ISBN 9780080347141.
  39. ^ "2,2-bis(4-hidroxifenil)propano". www.ccdc.cam.ac.uk . Centro de datos cristalográficos de Cambridge . Consultado el 29 de junio de 2022 .
  40. ^ Okada K (julio de 1996). "Análisis de la estructura cristalina mediante rayos X y cargas atómicas de formadores y reveladores de color. I. Reveladores de color". Journal of Molecular Structure . 380 (3): 223–233. Bibcode :1996JMoSt.380..223O. doi :10.1016/0022-2860(95)09168-8.
  41. ^ Wolak JE, Knutson J, Martin JD, Boyle P, Sargent AL, White JL (1 de diciembre de 2003). "Desorden dinámico e intercambio de conformadores en el monómero cristalino de policarbonato". The Journal of Physical Chemistry B . 107 (48): 13293–13299. doi :10.1021/jp036527q.
  42. ^ "4,4'-isopropilidendifenol". sdbs.db.aist.go.jp . Base de datos espectral de compuestos orgánicos (SDBS) . Consultado el 8 de agosto de 2024 .
  43. ^ Serini V (2000). "Policarbonatos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a21_207. ISBN 978-3527306732.
  44. ^ Ng F, Couture G, Philippe C, Boutevin B, Caillol S (enero de 2017). "Monómeros de epoxy aromáticos de base biológica para materiales termoendurecibles". Moléculas . 22 (1): 149. doi : 10.3390/molecules22010149 . PMC 6155700 . PMID  28106795. 
  45. ^ Kroschwitz JI (1998). Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Vol. 5 (5.ª ed.). Wiley. pág. 8. ISBN. 978-0-471-52695-7.
  46. ^ Gonçalves F, Kawano Y, Pfeifer C, Stansbury JW, Braga RR (agosto de 2009). "Influencia de los contenidos de BisGMA, TEGDMA y BisEMA en la viscosidad, conversión y resistencia a la flexión de resinas y compuestos experimentales". Revista Europea de Ciencias Orales . 117 (4): 442–446. doi :10.1111/j.1600-0722.2009.00636.x. PMID  19627357.
  47. ^ Sideridou I, Tserki V, Papanastasiou G (abril de 2002). "Efecto de la estructura química en el grado de conversión en resinas dentales a base de dimetacrilato fotopolimerizables". Biomateriales . 23 (8): 1819–1829. doi :10.1016/S0142-9612(01)00308-8. PMID  11950052.
  48. ^ Sideridou ID, Achilias DS (julio de 2005). "Estudio de elución de Bis-GMA, TEGDMA, UDMA y Bis-EMA sin reaccionar a partir de resinas dentales y compuestos de resina fotopolimerizables mediante HPLC". Journal of Biomedical Materials Research Part B: Applied Biomaterials . 74B (1): 617–626. doi :10.1002/jbm.b.30252. PMID  15889433.
  49. ^ abcd Geens T, Goeyens L, Covaci A (septiembre de 2011). "¿Se pasan por alto las posibles fuentes de exposición humana al bisfenol A?". Revista internacional de higiene y salud ambiental . 214 (5): 339–347. Bibcode :2011IJHEH.214..339G. doi :10.1016/j.ijheh.2011.04.005. PMID  21570349.
  50. ^ Hamerton I (1994). Química y tecnología de las resinas de ésteres de cianato (1.ª ed.). Londres: Blackie Academic & Professional. ISBN 978-0-7514-0044-1.
  51. ^ Takekoshi T, Kochanowski JE, Manello JS, Webber MJ (junio de 1985). "Polieterimidas. I. Preparación de dianhídridos que contienen grupos éter aromáticos". Journal of Polymer Science: Edición de química de polímeros . 23 (6): 1759–1769. Código Bibliográfico :1985JPoSA..23.1759T. doi :10.1002/pol.1985.170230616.
  52. ^ Lau KS (2014). "10 - Poliimidas de alto rendimiento y polímeros resistentes a altas temperaturas". Manual de plásticos termoendurecibles (3.ª ed.). San Diego: William Andrew. págs. 319–323. ISBN 978-1-4557-3107-7.
  53. ^ Vijayakumar CT, Shamim Rishwana S, Surender R, David Mathan N, Vinayagamoorthi S, Alam S (2 de enero de 2014). "Benzoxazinas estructuralmente diversas: síntesis, polimerización y estabilidad térmica". Monómeros y polímeros diseñados . 17 (1): 47–57. doi : 10.1080/15685551.2013.797216 . S2CID:  94255723.
  54. ^ Ghosh NN, Kiskan B, Yagci Y (noviembre de 2007). "Polibenzoxazinas: nuevas resinas termoendurecibles de alto rendimiento: síntesis y propiedades". Progress in Polymer Science . 32 (11): 1344–1391. doi :10.1016/j.progpolymsci.2007.07.002.
  55. ^ Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Wiley. 26 de enero de 2001. doi :10.1002/0471238961.0118151323080920.a01. ISBN 978-0-471-48494-3.
  56. ^ Laza JM, Veloso A, Vilas JL (10 de enero de 2021). "Adaptación de nuevos poliuretanos con memoria de forma etoxilados con bisfenol A". Journal of Applied Polymer Science . 138 (2): 49660. doi :10.1002/app.49660. S2CID  224955435.
  57. ^ Król P (2008). Poliuretanos lineales: métodos de síntesis, estructuras químicas, propiedades y aplicaciones . Leiden: VSP. págs. 11–14. ISBN 9789004161245.
  58. ^ "Informe resumido de evaluación de riesgos de la Unión Europea: ftalato de bis(2-etilhexilo) (DEHP)". Repositorio de publicaciones del Centro Común de Investigación (JRC) . Comisión Europea. 16 de julio de 2008. ISSN  1018-5593 . Consultado el 24 de noviembre de 2021 .Icono de acceso abierto
  59. ^ Shah AC, Poledna DJ (septiembre de 2003). "Revisión de productos de resinas de mezcla y dispersión de PVC". Revista de tecnología de vinilo y aditivos . 9 (3): 146–154. doi :10.1002/vnl.10076. S2CID  98016356.
  60. ^ Shah AC, Poledna DJ (septiembre de 2002). "Revisión de resinas especiales de PVC". Revista de tecnología vinílica y aditiva . 8 (3): 214–221. doi :10.1002/vnl.10365. S2CID  97146596.
  61. ^ Dagani MJ, Barda HJ, Benya TJ, Sanders DC. "Compuestos de bromo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_405. ISBN . 978-3527306732.
  62. ^ Gauthier LT, Laurich B, Hebert CE, Drake C, Letcher RJ (20 de agosto de 2019). "Retardante de llama tetrabromobisfenol-A-bis(dibromopropil éter) en huevos, regurgitaciones y heces de gaviotas argénteas de varias ubicaciones de los Grandes Lagos de América del Norte". Environmental Science & Technology . 53 (16): 9564–9571. Bibcode :2019EnST...53.9564G. doi :10.1021/acs.est.9b02472. PMID  31364365. S2CID  198998658.
  63. ^ Pawlowski KH, Schartel B (noviembre de 2007). "Mecanismos de retardancia de llama del fosfato de trifenilo, el bis(difenilfosfato) de resorcinol y el bis(difenilfosfato) de bisfenol A en mezclas de policarbonato/acrilonitrilo-butadieno-estireno". Polymer International . 56 (11): 1404–1414. doi :10.1002/pi.2290.
  64. ^ Lamprea K, Bressy A, Mirande-Bret C, Caupos E, Gromaire MC (agosto de 2018). "Contaminación de la escorrentía urbana por alquilfenol y bisfenol A: una evaluación de los potenciales de emisión de varios materiales de construcción y suministros automotrices" (PDF) . Environmental Science and Pollution Research International . 25 (22): 21887–21900. Bibcode :2018ESPR...2521887L. doi :10.1007/s11356-018-2272-z. PMID  29796891. S2CID  44140721.
  65. ^ Liao C, Kannan K (noviembre de 2011). "Aparición generalizada de bisfenol A en papel y productos de papel: implicaciones para la exposición humana". Environmental Science & Technology . 45 (21): 9372–9379. Bibcode :2011EnST...45.9372L. doi :10.1021/es202507f. PMID  21939283.
  66. ^ Rochester JR, Bolden AL (julio de 2015). "Bisfenol S y F: una revisión sistemática y comparación de la actividad hormonal de los sustitutos del bisfenol A". Environmental Health Perspectives . 123 (7): 643–650. doi :10.1289/ehp.1408989. PMC 4492270 . PMID  25775505. 
  67. ^ Calafat AM, Ye X, Wong LY, Reidy JA, Needham LL (enero de 2008). "Exposición de la población estadounidense al bisfenol A y al 4-terc-octilfenol: 2003-2004". Environmental Health Perspectives . 116 (1): 39–44. doi :10.1289/ehp.10753. PMC 2199288 . PMID  18197297. 
  68. ^ Thoene M, Rytel L, Nowicka N, Wojtkiewicz J (mayo de 2018). "El estado de la investigación sobre bisfenol en los países menos desarrollados de la UE: una mini-revisión". Toxicology Research . 7 (3): 371–380. doi :10.1039/c8tx00064f. PMC 6062254 . PMID  30090587. 
  69. ^ Vandenberg LN, Hauser R, Marcus M, Olea N, Welshons WV (agosto de 2007). "Exposición humana al bisfenol A (BPA)". Toxicología reproductiva . 24 (2): 139–177. Bibcode :2007RepTx..24..139V. doi :10.1016/j.reprotox.2007.07.010. PMID  17825522.
  70. ^ Van Landuyt K, Nawrot T, Geebelen B, De Munck J, Snauwaert J, Yoshihara K, Scheers H, Godderis L, Hoet P, Van Meerbeek B (agosto de 2011). "¿Cuánto liberan los materiales dentales a base de resina? Un enfoque metaanalítico". Materiales Dentales . 27 (8): 723–747. doi :10.1016/j.dental.2011.05.001. PMID  21664675.
  71. ^ Tsukioka T, Terasawa JI, Sato S, Hatayama Y, Makino T, Nakazawa H (2004). "Desarrollo de un método analítico para determinar cantidades traza de BPA en muestras de orina y estimación de la exposición al BPA". Journal of Environmental Chemistry . 14 (1): 57–63. doi : 10.5985/jec.14.57 .
  72. ^ Shin BS, Kim CH, Jun YS, Kim DH, Lee BM, Yoon CH, et al. (diciembre de 2004). "Farmacocinética de base fisiológica del bisfenol A". Revista de toxicología y salud medioambiental. Parte A. 67 ( 23–24): 1971–1985. Bibcode :2004JTEHA..67.1971S. doi :10.1080/15287390490514615. PMID  15513896. S2CID  24467830.
  73. ^ Bousoumah R, Leso V, Iavicoli I, Huuskonen P, Viegas S, Porras SP, Santonen T, Frery N, Robert A, Ndaw S (agosto de 2021). "Biomirometría de la exposición ocupacional al bisfenol A, bisfenol S y bisfenol F: una revisión sistemática". Science of the Total Environment . 783 : 146905. Bibcode :2021ScTEn.78346905B. doi : 10.1016/j.scitotenv.2021.146905 . hdl : 10400.21/13242 . PMID  33865140. S2CID  233290894.
  74. ^ "¿El uso de botellas y recipientes de plástico provoca cáncer?". Cancer Research UK . 23 de diciembre de 2021.
  75. ^ "bisfenol a - Resultados de búsqueda - PubMed". PubMed . Consultado el 26 de enero de 2024 .
  76. ^ ab MacKay H, Abizaid A (mayo de 2018). "Una pluralidad de objetivos moleculares: el ecosistema receptor del bisfenol-A (BPA)". Hormones and Behavior . 101 : 59–67. doi :10.1016/j.yhbeh.2017.11.001. PMID  29104009. S2CID  23088708.
  77. ^ vom Saal FS, Hughes C (2005). "Una extensa nueva literatura sobre los efectos del bisfenol A en dosis bajas muestra la necesidad de una nueva evaluación de riesgos". Environ. Health Perspect . 113 (8): 926–33. doi :10.1289/ehp.7713. PMC 1280330 . PMID  16079060. 
  78. ^ Teeguarden JG, Hanson-Drury S (diciembre de 2013). "Una revisión sistemática de los estudios de "dosis bajas" de bisfenol A en el contexto de la exposición humana: un caso para establecer estándares para informar los efectos de "dosis bajas" de los productos químicos". Toxicología alimentaria y química . 62 : 935–948. doi :10.1016/j.fct.2013.07.007. PMID  23867546.
  79. ^ "Bisfenol A - ECHA". echa.europa.eu . Archivado desde el original el 8 de junio de 2022 . Consultado el 28 de marzo de 2022 .
  80. ^ Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (2015). La EFSA explica la seguridad del bisfenol A: dictamen científico sobre el bisfenol A (2015) . Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria. doi :10.2805/075460. ISBN 9789291996421.
  81. ^ "Opinión científica sobre los riesgos para la salud pública relacionados con la presencia de bisfenol A (BPA) en los alimentos". EFSA Journal . 13 (1): 3978. 21 de enero de 2015. doi :10.2903/j.efsa.2015.3978. hdl : 2164/12119 .
  82. ^ OCSPP US EPA (21 de septiembre de 2015). «Gestión de riesgos del bisfenol A (BPA)». www.epa.gov . Consultado el 28 de marzo de 2022 .
  83. ^ Programa de investigación CLARITY-BPA (octubre de 2021). Informe de investigación del NTP sobre el consorcio que vincula los conocimientos académicos y reglamentarios sobre la toxicidad del bisfenol A (CLARITY-BPA): un compendio de hallazgos publicados . pág. 18. doi :10.22427/NTP-RR-18. PMID  34910417. S2CID  240266384.
  84. ^ Health Canada (16 de abril de 2013). «Bisfenol A (BPA)». www.canada.ca ( Health Canada ) . Gobierno de Canadá . Consultado el 28 de marzo de 2022 .
  85. ^ "Bisfenol A (BPA)". Normas Alimentarias de Australia y Nueva Zelanda ( FSANZ ) . Departamento de Salud (Australia). Archivado desde el original el 24 de marzo de 2022. Consultado el 28 de marzo de 2022 .
  86. ^ Aschberger K, Castello P, Hoekstra E (2010). Bisfenol A y biberones: retos y perspectivas . Oficina de Publicaciones de la Unión Europea. doi : 10.2788/97553 . ISBN. 9789279158698.
  87. ^ "Aditivos alimentarios indirectos: polímeros". Registro Federal . Oficina de Publicaciones del Gobierno de los Estados Unidos. 17 de julio de 2012.77 DE 41899
  88. ^ Legislative Services Branch (1 de julio de 2020). "Leyes federales consolidadas de Canadá, Ley de seguridad de los productos de consumo de Canadá". laws-lois.justice.gc.ca .
  89. ^ "EUR-Lex - 32011L0008 - ES - EUR-Lex". EUR-Lex . Unión Europea. DIRECTIVA 2011/8/UE DE LA COMISIÓN de 28 de enero de 2011 por la que se modifica la Directiva 2002/72/CE en lo relativo a la restricción del uso de bisfenol A en biberones de plástico para lactantes
  90. ^ "MSC acuerda por unanimidad que el bisfenol A es un disruptor endocrino - Todas las noticias - ECHA". echa.europa.eu . Agencia Europea de Sustancias y Mezclas Químicas ( ECHA ) . Consultado el 19 de junio de 2017 .
  91. ^ Fisher D (12 de julio de 2019). «El Tribunal de Justicia de la UE confirma que el BPA es una sustancia «muy preocupante»». Environmental Health News . Consultado el 21 de julio de 2020 .
  92. ^ Akingbemi BT, Sottas CM, Koulova AI, Klinefelter GR, Hardy MP (1 de febrero de 2004). "La inhibición de la esteroidogénesis testicular por el xenoestrógeno bisfenol A está asociada con una secreción reducida de la hormona luteinizante hipofisaria y una expresión génica reducida de la enzima esteroidogénica en células de Leydig de rata". Endocrinología . 145 (2): 592–603. doi : 10.1210/en.2003-1174 . PMID  14605012.
  93. ^ abcd Matsushima A, Kakuta Y, Teramoto T, Koshiba T, Liu X, Okada H, et al. (octubre de 2007). "Evidencia estructural de la unión del disruptor endocrino bisfenol A al receptor nuclear humano ERR gamma". Journal of Biochemistry . 142 (4): 517–524. doi :10.1093/jb/mvm158. PMID  17761695.
  94. ^ Prossnitz ER, Barton M (mayo de 2014). "Biología del estrógeno: nuevos conocimientos sobre la función de GPER y oportunidades clínicas". Endocrinología molecular y celular . 389 (1–2): 71–83. doi :10.1016/j.mce.2014.02.002. PMC 4040308 . PMID  24530924. 
  95. ^ ab Staples CA, Dome PB, Klecka GM, Oblock ST, Harris LR (abril de 1998). "Una revisión del destino ambiental, los efectos y la exposición al bisfenol A". Chemosphere . 36 (10): 2149–2173. Bibcode :1998Chmsp..36.2149S. doi :10.1016/S0045-6535(97)10133-3. PMID  9566294.
  96. ^ ab Corrales J, Kristofco LA, Steele WB, Yates BS, Breed CS, Williams ES, Brooks BW (29 de julio de 2015). "Evaluación global del bisfenol A en el medio ambiente: revisión y análisis de su presencia y bioacumulación". Dosis-respuesta . 13 (3): 1559325815598308. doi :10.1177/1559325815598308. PMC 4674187 . PMID  26674671. 
  97. ^ Ozhan K, Kocaman E (febrero de 2019). "Distribuciones temporales y espaciales de bisfenol A en aguas marinas y dulces en Turquía". Archivos de contaminación ambiental y toxicología . 76 (2): 246–254. Bibcode :2019ArECT..76..246O. doi :10.1007/s00244-018-00594-6. PMID  30610254. S2CID  58536418.
  98. ^ abc Cousins ​​I, Staples C, Kleĉka G, Mackay D (julio de 2002). "Una evaluación multimedia del destino ambiental del bisfenol A". Evaluación de riesgos humanos y ecológicos . 8 (5): 1107–1135. Bibcode :2002HERA....8.1107C. doi :10.1080/1080-700291905846. S2CID  43509780.
  99. ^ Vasiljevic T, Harner T (octubre de 2021). "Bisfenol A y sus análogos en el aire exterior e interior: propiedades, fuentes y niveles globales". Science of the Total Environment . 789 : 148013. Bibcode :2021ScTEn.78948013V. doi : 10.1016/j.scitotenv.2021.148013 . PMID  34323825.
  100. ^ Fürhacker M, Scharf S, Weber H (septiembre de 2000). "Bisfenol A: emisiones de fuentes puntuales". Chemosphere . 41 (5): 751–756. Bibcode :2000Chmsp..41..751F. doi :10.1016/S0045-6535(99)00466-X. PMID  10834378.
  101. ^ ab Qi C, Huang J, Wang B, Deng S, Wang Y, Yu G (2018). "Contaminantes de creciente preocupación en lixiviados de vertederos en China: una revisión". Contaminantes emergentes . 4 (1): 1–10. doi : 10.1016/j.emcon.2018.06.001 .
  102. ^ Drewes JE, Hemming J, Ladenburger SJ, Schauer J, Sonzogni W (2005). "Una evaluación de los cambios en la actividad de alteración endocrina durante el tratamiento de aguas residuales mediante el uso de bioensayos y mediciones químicas". Water Environment Research . 77 (1): 12–23. Bibcode :2005WaEnR..77...12D. doi :10.2175/106143005x41573. PMID  15765931. S2CID  12283834.
  103. ^ Klecka GM, Staples CA, Clark KE, Van der Hoeven N, Thomas DE, Hentges SG (agosto de 2009). "Análisis de la exposición al bisfenol A en sistemas de aguas superficiales en América del Norte y Europa". Environmental Science & Technology . 43 (16): 6145–50. Bibcode :2009EnST...43.6145K. doi :10.1021/es900598e. PMID  19746705.
  104. ^ Kang J, Katayama Y, Kondo F (16 de enero de 2006). "Biodegradación o metabolismo del bisfenol A: de microorganismos a mamíferos". Toxicología . 217 (2–3): 81–90. Bibcode :2006Toxgy.217...81K. doi :10.1016/j.tox.2005.10.001. PMID  16288945.
  105. ^ Zhang C, Li Y, Wang C, Niu L, Cai W (2 de enero de 2016). "Presencia de compuestos disruptores endocrinos en ambientes acuosos y su degradación bacteriana: una revisión". Critical Reviews in Environmental Science and Technology . 46 (1): 1–59. Bibcode :2016CREST..46....1Z. doi :10.1080/10643389.2015.1061881. S2CID  94353391.
  106. ^ Im J, Löffler FE (16 de agosto de 2016). "Destino del bisfenol A en entornos terrestres y acuáticos". Environmental Science & Technology . 50 (16): 8403–8416. Bibcode :2016EnST...50.8403I. doi :10.1021/acs.est.6b00877. OSTI  1470902. PMID  27401879.
  107. ^ Xiao C, Wang L, Zhou Q, Huang X (febrero de 2020). "Peligros de la exposición al bisfenol A (BPA): una revisión sistemática de estudios de toxicología vegetal". Journal of Hazardous Materials . 384 : 121488. Bibcode :2020JHzM..38421488X. doi :10.1016/j.jhazmat.2019.121488. PMID  31699483. S2CID  207939269.
  108. ^ ab Rubin AM, Seebacher F (julio de 2022). "Los bisfenoles afectan los niveles hormonales en animales: un metaanálisis". Science of the Total Environment . 828 : 154533. Bibcode :2022ScTEn.82854533R. doi :10.1016/j.scitotenv.2022.154533. PMID  35288143. S2CID  247423338.
  109. ^ ab Wu NC, Seebacher F (julio de 2020). "Efecto del contaminante plástico bisfenol A en la biología de los organismos acuáticos: un metaanálisis". Biología del cambio global . 26 (7): 3821–3833. Bibcode :2020GCBio..26.3821W. doi :10.1111/gcb.15127. PMID  32436328. S2CID  218765595.
  110. ^ ab Oehlmann J, Schulte-Oehlmann U, Kloas W, Jagnytsch O, Lutz I, Kusk KO, Wollenberger L, Santos EM, Paull GC, Van Look KJ, Tyler CR (2009). "Un análisis crítico de los impactos biológicos de los plastificantes en la vida silvestre". Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences . 364 (1526): 2047–62. doi :10.1098/rstb.2008.0242. PMC 2873012 . PMID  19528055. 
  111. ^ Wu NC, Rubin AM, Seebacher F (26 de enero de 2022). "La alteración endocrina causada por la contaminación plástica y el calentamiento interactúan para aumentar el costo energético del crecimiento de un pez". Actas de la Royal Society B: Ciencias Biológicas . 289 (1967). doi :10.1098/rspb.2021.2077. ISSN  0962-8452. PMC 8790379 . PMID  35078359.