Estrategopoulos fue capturado nuevamente por los epirotas al año siguiente y pasó varios años en cautiverio en Italia, antes de ser liberado.[5][8] En 1254, fue enviado a Serres, y al año siguiente, participó, junto con el gran primicerio Constantino Tornicio, en una campaña contra la fortaleza de Tsepina en los montes occidentales del Ródope.[9] La campaña fracaso con fuertes pérdidas, debido, según el historiador Jorge Acropolita, al mal comando de Estrategópulo y Tornicio.[10] Este fracaso enfureció al emperador Teodoro II Láscaris, que removió a los dos de sus cargos.[11] Además, probablemente debido a su estrecha relación con la facción aristocrática alrededor de Miguel Paleólogo, su hijo Constantino fue cegado por lesa majestad, y el propio Alejo fue encarcelado poco tiempo después.[29] Estrategópulo estaba inicialmente reticente a tomar ventaja de la situación, ya que su pequeña fuerza podía ser destruida si el ejército latino regresase demasiado pronto, y porque excedería las órdenes del emperador, pero finalmente decidió no perder la oportunidad de recuperar la ciudad.[31] Atacaron las murallas por dentro, sorprendiendo a los guardias y abriendo las puertas, lo que permitió la entrada de la fuerza nicena en la ciudad.[5][38] Después de esta hazaña que le valió fama y gloria, en 1262 Alejo fue nombrado nuevamente para dirigir un ejército contra Epiro.Pero esta vez, sin embargo, fue derrotado y capturado por Nicéforo I Comneno Ducas, que lo envió a Manfredo en Italia.
La
Puerta de la Fuente
(
Pege
) o Puerta de Selimbria, a través del cual Estrategopoulos y sus hombres entraron en Constantinopla el 25 de julio de 1261.