En 1238, Miguel fue visitado por el patriarca niceno Germano II y en 1249 recibió el título de déspota por el emperador Juan III Ducas Vatatzés.

Sin embargo, mientras avanzaba hacia Tesalónica, el rey Manfredo de Sicilia tomó Dirraquio y sus alrededores.

Las tropas de los tres aliados invadieron las posesiones nicenas en Macedonia y en 1259 se prepararon para luchar contra el ejército niceno liderado por Juan Paleólogo, hermano del emperador Miguel VIII Paleólogo, en la planicie de Pelagonia.

Sin embargo, la operación aliada se vio afectada por la desconfianza mutua y el hijo ilegítimo Miguel Juan Ducas se pasó al enemigo, mientras que el propio Miguel abandonó a sus aliados.

Los nicenos infligieron una aplastante derrota sobre el príncipe Guillermo de Acaya, que fue capturado en la batalla.