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levoanfetamina

La levoanfetamina [nota 1] es un estimulante del sistema nervioso central (SNC) que se sabe que aumenta la vigilia y la concentración en asociación con una disminución del apetito y la fatiga . Actualmente, los productos farmacéuticos que contienen levoanfetamina están indicados y recetados para el tratamiento del trastorno por déficit de atención con hiperactividad (TDAH), la obesidad y la narcolepsia en algunos países.

La levoanfetamina es el estereoisómero levógiro de la molécula de anfetamina . Si bien ya no se fabrican formulaciones farmacéuticas que contienen levoanfetamina enantiopura , la levometanfetamina (levmetanfetamina) todavía se comercializa y vende sin receta como descongestionante nasal .

Química

La levoanfetamina es el estereoisómero levógiro de la molécula de anfetamina. La anfetamina racémica contiene dos isómeros ópticos , dextroanfetamina y levoanfetamina. [6] [7]

Formulaciones

anfetamina racémica

La primera marca de anfetamina patentada, Benzedrina , era una mezcla racémica (es decir, partes iguales) de bases libres o sales de sulfato más estables de ambos enantiómeros de anfetamina (levoanfetamina y dextroanfetamina) que se introdujo en los Estados Unidos en 1934 como inhalador para tratar la congestión nasal . [3] Más tarde se descubrió que los enantiómeros de anfetamina podían tratar la obesidad , la narcolepsia y el TDAH . [3] [4] Debido al mayor efecto sobre el sistema nervioso central del enantiómero dextrógiro (es decir, dextroanfetamina ), vendido como Dexedrina, la prescripción de la marca Benzedrina disminuyó y finalmente se suspendió. [8] Sin embargo, en 2012, el sulfato de anfetamina racémico se reintrodujo como la marca Evekeo. [4] [9]

Adderall

Adderall es una mezcla 3.1:1 de un producto farmacéutico equivalente a base de dextroanfetamina a levoanfetamina que contiene cantidades iguales (en peso) de cuatro sales: sulfato de dextroanfetamina, sulfato de anfetamina, sacarato de dextroanfetamina y monohidrato de (D,L)-aspartato de anfetamina. Este resultado es una proporción de 76% de dextroanfetamina a 24% de levoanfetamina, o una proporción de 34 a 14 . [6] [7]

Evekeo

Evekeo es un medicamento aprobado por la FDA que contiene sulfato de anfetamina racémico (es decir, 50 % de sulfato de levoanfetamina y 50 % de sulfato de dextroanfetamina). [4] Está aprobado para el tratamiento de la narcolepsia , el TDAH y la obesidad exógena. [4] Las tabletas de desintegración oral están aprobadas para el tratamiento del trastorno por déficit de atención con hiperactividad (TDAH) en niños y adolescentes de seis a 17 años de edad. [10]

Otros

Actualmente se comercializan productos que utilizan una base de anfetamina. Dyanavel XR , una forma de suspensión líquida estuvo disponible en 2015 y contiene aproximadamente un 24% de levoanfetamina. [11] Adzenys XR , una tableta que se disuelve por vía oral, salió al mercado en 2016 y contiene un 25 % de levoanfetamina. [12] [13]

Ver también

Notas

  1. ^ Los sinónimos y grafías alternativas incluyen: (2 R ) -1-fenilpropan-2-amina ( nombre IUPAC ), levamfetamina ( Denominación común internacional [DCI] ), ( R )-anfetamina , (-)-anfetamina , l-anfetamina , y L -anfetamina . [2] [5]

Referencias

  1. ^ CID 32893 de PubChem
  2. ^ ab "L-anfetamina". Compuesto PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de Estados Unidos - Centro Nacional de Información Biotecnológica. 30 de diciembre de 2017 . Consultado el 2 de enero de 2018 .
  3. ^ abc Heal DJ, Smith SL, Gosden J, Nutt DJ (junio de 2013). "Anfetamina, pasado y presente: una perspectiva farmacológica y clínica". J. Psicofarmacol . 27 (6): 479–496. doi :10.1177/0269881113482532. PMC 3666194 . PMID  23539642. 
  4. ^ abcde "Evekeo-tableta de sulfato de anfetamina". Medicina diaria . 14 de agosto de 2019 . Consultado el 7 de abril de 2020 .
  5. ^ "R (-) anfetamina". Guía de farmacología IUPHAR/BPS . Unión Internacional de Farmacología Básica y Clínica . Consultado el 2 de enero de 2018 .
  6. ^ ab "Adderall XR: cápsula de sulfato de dextroanfetamina, sacarato de dextroanfetamina, sulfato de anfetamina y aspartato de anfetamina, liberación prolongada". Medicina diaria . 17 de julio de 2019 . Consultado el 7 de abril de 2020 .
  7. ^ ab "Adderall: sacarato de dextroanfetamina, aspartato de anfetamina, sulfato de dextroanfetamina y tableta de sulfato de anfetamina". Medicina diaria . 8 de noviembre de 2019 . Consultado el 7 de abril de 2020 .
  8. ^ "Benzedrina: medicamentos aprobados por la FDA". Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. (FDA) . Consultado el 4 de septiembre de 2015 .
  9. ^ "Evekeo: medicamentos aprobados por la FDA". Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. (FDA) . Consultado el 11 de agosto de 2015 .
  10. ^ "Evekeo ODT: tableta de sulfato de anfetamina, que se desintegra por vía oral". Medicina diaria . 20 de febrero de 2020 . Consultado el 7 de abril de 2020 .
  11. ^ "Información de prescripción de Dyanavel XR". Enero de 2017 . Consultado el 14 de mayo de 2017 .
  12. ^ "Adzenys XR-ODT: tableta de anfetamina, que se desintegra por vía oral". Medicina diaria . 22 de enero de 2020 . Consultado el 7 de abril de 2020 . Adzenys XR-ODT (tableta de anfetamina de liberación prolongada y desintegración oral) contiene una proporción de 3 a 1 de d- a l-anfetamina, un estimulante del sistema nervioso central.
  13. ^ "Adzenys ER: suspensión de anfetamina, liberación prolongada". Medicina diaria . 21 de enero de 2020 . Consultado el 7 de abril de 2020 .

enlaces externos