Apodado Fastidio y Pompa (Old Fuss and Feathers), por su exagerado apego al reglamento y su rigurosa propiedad en el vestir, sirvió a su país como general por más tiempo que ningún otro personaje en la historia de Estados Unidos y la mayoría de los historiadores le describen con el comandante más dotado de su época en América.

Ayudó en la concepción del Plan Anaconda que sería usado para la derrota de la Confederación.

Sirvió como comandante general del ejército por veinte años, más tiempo que ningún otro en ese cargo.

No obstante de perder las elecciones frente al demócrata Franklin Pierce su popularidad no decreció, en cambio fue ascendido al rango de Teniente general convirtiéndose en el primer militar desde George Washington en ostentar el cargo.

Su nombramiento fue suspendido por un año seguido de una corte marcial por insubordinación al criticar a su comandante general, el pusilánime y corrupto James Wilkinson.

Fue herido durante la sangrienta batalla de Lundy, junto con el mayor general Jacob Brown.

En las campañas prefería a los soldados regulares que a los voluntarios, y se preocupaba por el bienestar de sus hombres, cuando tuvo un confrontamiento con el general Wilkinson acerca de un vivaque insalubre que resultó estar sobre la propiedad del general.

Una sagaz diplomacia y el empleo estratégico de su guarnición evitó un mayor conflicto en Charleston que ayudó apaciguar la crisis.

En 1832 Scott reemplazó a John Wool como comandante de las tropas federales en la Nación Cheroqui.

Buscar las mejores condiciones para el pueblo cheroqui era todo lo que podía hacer.

[8]​ Muy pronto la marcha forzada se conoció como el sendero de lágrimas.

Como resultado de su éxito, Scott fue ascendido a mayor general (entonces el mayor rango militar en el ejército de lods Estados Unidos) y general en jefe en 1841, sirviendo hasta 1861.

[10]​ Durante la intervención estadounidense en México, a Scott se le comandaron los dos ejércitos del sur.

En tanto Zachary Taylor comandaba el ejército del norte, compuesto de milicianos y voluntarios.

El presidente y general Antonio López de Santa Anna era su homólogo adversario.

Cuando 72 hombres del Batallón de San Patricio (compuesto por desertores del ejército estadounidense que se pasaron al ejército mexicano) fueron capturados en Churubusco y traídos ante Scott, este supo que tenía un problema.

Ni tampoco deseaba alentar una insurgencia que debilitaría a su programa de pacificación aún en progreso.

[12]​ Eisenhower hace notar que Harney usó su imaginación para someterlos a tormento.

Un ejemplo fue que cuando Scott expidió su "orden de ley marcial" para ser aplicada y dictada en México (para prevenir saqueos, violaciones, asesinatos, etc.), todos los que la infringieran, tanto mexicanos como americanos, serían tratados de igual forma.

Scott no tomó la derrota caballerosamente frente al prodigio del ajedrez de ocho años.

A lo cual los miembros del Whig replicaron, "aceptamos al candidato pero repudiamos la plataforma."

Pierce fue elegido por mayoría abrumadora dejando a Scott solo con los votos electorales de Massachusetts, Vermont y Tennessee.

El viejo general estableció buenas relaciones con ellos y fue capaz de alcanzar una resolución pacífica al conflicto.

Creó un plan a largo plazo para derrotar a la Confederación ocupando posiciones clave, tales como el río Misisipi y puertos de la Costa del Atlántico y el Golfo de México, para después tomar Atlanta.

Este plan llamado Anaconda fue ridiculizado en la prensa; sin embargo, en general fue la estrategia que la Unión empleó, particularmente en el frente occidental y en los exitosos bloqueos navales de los puertos confederados.

La casa de la "Firma del Tratado" era la localización exacta donde el jefe indio Keokuk y el general Winfield Scott firmaron un tratado para terminar la guerra de Black hawk en Davenport Iowa.

Condados, pueblos, lagos y varios lugares por todo Estados Unidos llevan su nombre en su honor así como los lugares de las batallas que ganó dan nombre algunas poblaciones como Cerro Gordo, Churubusco.