La autopista es un bulevar urbano de entre seis y ocho carriles cuya parte norte, entre la calle 59 y la calle 72 (desde donde se convierte en la Henry Hudson Parkway), está elevada sobre un antiguo patio de trenes adyacente a las vías férreas que aún son utilizadas por Amtrak.
Continúa con este nombre pasando por numerosos embarcaderos a lo largo del río Hudson hasta Gansevoort Street en el Meatpacking District donde se convierte en la Undécima Avenida.
La vía continúa más allá del Intrepid Sea, Air & Space Museum y los embarcaderos 84 al 92, un imponente edificio terminal de cruceros.
[1] Varias propuestas circularon en los años 1920 para construir una vía expresa en el lado oeste de Manhattan.
Además el comercio que se hacía en esos muelles y embarcaderos era vital para la economía de la ciudad.
Las rampas se planeaban construir en Canal Street, la calle 23, Riverside Drive, y por lo menos otras dos ubicaciones.
Ellos criticaron a Miller por pretender impulsar el proyecto sin recibir las opiniones de la Autoridad Portuaria.
Dijo que si la Autoridad Portuaria podía llevar adelante un plan comprensivo en cinco años, el daría su total apoyo.
Las vías habían estado en la superficie por 55 años a pesar de las acciones legales que se tomaron en su contra y Miller señalaba que podrían estar por otros 50 años si no se hacía algo.
La vía férrea elevada fue removida del plan toda vez que la NYCRR había presentado un proyecto distinto para elevar su vía por tramos y, por otros, hacerlo subterráneo (los remanentes de ese proyecto son conocidos hoy como la High Line).
La autopista elevada estaba pensada para conectarse con una avenida ya planificada (la actual Henry Hudson Parkway) en la calle 72, formando una autopista libre de intersecciones que se extendía desde Canal Street hasta la calle 129.
Los carros llegarían hasta el nivel superior a través de rampas en ambos extremos y elevadores en intervalos apropiados.
El nivel de la superficie y el primer piso estarían conectados a los embarcaderos del río Hudson.
Una playa pública de estacionamiento ocuparía los pisos cuarto y quinto, ayudando a pagar los bonos del proyecto.
Henry Curran del City Club dijo que las estructuras elevadas "no se adaptaban a Nueva York".
La Liga subrayó que el tráfico comercial debería estar prohibido al norte de la Calle 72 (como lo es la Henry Hudson Parkway).
En los años 1960, Moses propuso enderezar la West Side Highway, ensanchando tanto la autopista como la Henry Hudson Parkway, y construir tanto la Lower Manhattan Expressway y la Mid-Manhattan Expressway, que conectaba rutas que habrían circulado a través de Manhattan.
En agosto de 1985, el juez Griesa sentenció que las agencias estatales y federales presentaron testimonios adulterados con relación a la lubina rayada.
[33][34] En ese mismo momento, el Congreso decidió denegar la solicitud de financiamiento para los terrenos a ganarle al río.
Una versión de Westway podría haber continuado la autopista bajo tierra hasta el puente George Washington, eliminado la sección elevada entre las calles 59 y 72 así como la Henry Hudson Parkway.
Seis organizaciones cívicas opuestas a Trump City propusieron un plan que podría reubicar y enterrar la autopista junto con una construcción mucho menor y una extensión hacia el sur de Riverside Park.
Como parte del acuerdo Riverside South, la Urban Development Corporation procediói con estudios ambientales y de planeamiento para una nueva autopistas.
En el los socios mayoritarios de Trump vendieron el proyecto al Carlyle Group y a Extell Development Company.
En junio del 2006, el nuevo constructor inició los trabajos de un túnel entre las calles 61 y 65 para la autopista reubicada.
El primero de los siete segmentos del proyecto, entre las calles Clarkson y Horatio, en Greenwich Village, fue terminado en 1998.
Legislación emitida en junio de 1998 llevó a un acuerdo logrado por el alcalde Rudolph Giuliani y el gobernador George Pataki para crear el Hudson River Park en el lado oeste de la autopista entre la calle 59 y Battery Park.
A pesar de que la autopista tiene otros dos nombres oficiales, estos nunca fueron aceptados por la gente.
[55] La autopista, que pasaba justo al oeste del World Trade Center, tuvo un rol principal en los ataques y los hechos posteriores.
Un cruce a bajo nivel que conectaba el complejo Brookfield Place (antiguamente el World Financial Center) y la explanada del World Trade Center abierto en octubre del 2013, permitiendo que el puente peatonal adyacente a Vesey Street sea removido.
El 31 de octubre del 2017, un hombre condujo una camioneta pickup a lo largo de 1.6 kilómetros por la ciclovía del Hudson River Park, paralela a la West Side Highway, entre Houston Street y Chambers Street, matando ocho personas e hiriendo al menos 11.