En el folclore, la colina es conocida como el montículo del túmulo sobre la tumba de Kalev, erigida en su memoria por su afligida esposa.
En la mitología estonia, Toompea es conocido como el montículo túmulo sobre la tumba de Kalev, erigido en su memoria por su afligida esposa Linda, como se describe en la epopeya nacional Kalevipoeg:Linda lloró por Kalev durante un mes tras otro hasta que pasaron tres meses y el cuarto estaba muy avanzado.
Kirby, 1895 Se cree que la primera fortaleza fue construida en la colina en el siglo X o XI por los residentes del antiguo condado estonio de Revala.
El asentamiento fortificado tardío de la Edad de Hierro probablemente no tenía habitantes permanentes, sino que se usaba estacionalmente para proteger el puerto y su mercado adyacente.
Sus cruzados se hicieron cargo de la fortaleza desierta y en el mismo verano comenzó a construir un nuevo castillo en su lugar, más tarde conocido como el Castrum Danorum.
Después de la Batalla de Lindanise, que se produjo cerca del castillo y resultó en la victoria danesa sobre los estonios, también se construyó una catedral en la colina, aunque probablemente no estaba ubicada en el mismo lugar que la catedral actual.
[7] En 1240 el edificio de la catedral se completó en el mismo lugar que ocupa hoy.
En la segunda mitad del siglo XIII, Toompea (el Gran Castillo) estaba rodeada por un muro cercano al perímetro de la colina, construido principalmente por vasallos que poseían las parcelas allí[8] A partir del mismo período, Toompea comenzó a convertirse en el centro de la autoridad provincial, el clero y la nobleza en el norte de Estonia.
[9] La mayoría de los vasallos eligieron Toompea para su residencia: vivir en sus propiedades en el campo conquistado se consideraba demasiado peligroso; a fines del siglo XIII, el Gran Castillo estaba densamente poblado.
Las obras de construcción y ampliación en ambos castillos continuaron en los siglos posteriores.
El castillo en su conjunto tenía dos salidas en ese momento: la más importante era la puerta sur del barrio exterior, a través de la cual el camino conducía a Tõnismägi, la segunda era la puerta al este, que conectaba Toompea con la Ciudad Baja.
Cuando Tallin capituló ante Eric XIV de Suecia en 1561, el rey decidió no cambiar el status quo en las relaciones entre Toompea y la Ciudad Baja.
Toompea, como una ciudad separada (Dom zu Reval) bajo su propia administración, pudo conservar una variedad de derechos y privilegios especiales, el último de los cuales permaneció en los libros hasta 1889.
[15] Toompea y la ciudad baja se habían unido en un solo distrito policial en 1805.
Toompea se había visto afectada por incendios anteriores en 1288, 1433, 1553 y 1581, pero el incendio de 1684 fue mucho más grande en escala, destruyendo la mayoría de los edificios en el Gran Castillo, incluida la catedral.
[14] A finales del siglo XVII se hicieron varios planes para fortalecer las fortificaciones de Toompea y Tallin con movimientos de tierra y bastiones modernos.
[20] La apariencia general de Toompea cambió mucho cuando se construyó la catedral ortodoxa rusa Alexander Nevsky, arquitectónicamente completamente diferente, en 1894-1900.