El sexmo de Valdemoro fue una división administrativa castellana medieval perteneciente a la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia existente entre 1190 y 1833, siendo en la actualidad una distribución histórica sin forma legal.

[1]​[2]​La cabeza del sexmo corresponde al municipio homónimo.

[3]​ Tras la Reconquista, las disputas entre los obispos de Segovia y Palencia se resuelven en 1190 mediante un privilegio del rey Alfonso VIII de Castilla que crea el sexmo, dependiente de Segovia, y que incluía los términos de las actuales localidades madrileñas de Chinchón, Titulcia, Villaconejos, Valdelaguna, San Martín de la Vega y Ciempozuelos, y la toledana de Seseña.

La ciudad de Segovia se opuso a esta desmembración y movió varios pleitos demandando la supresión de la real cédula.

Esta distribución del Sexmo prevalecerá con la creación de las Autonomías en 1978 y la desaparición de la región de Castilla la Nueva, pasando Madrid a ser Comunidad Autónoma y Toledo a integrarse en la de Castilla-La Mancha.