Durante la Batalla de Nagashino, los dos hermanos mayores de Masayuki, quienes servían al clan Takeda, perdieron la vida, por lo que heredó el liderazgo del clan ocupando el castillo Ueda.

El clan Sanada se rindió bajo las órdenes de Nobunaga inicialmente, pero después del Incidente de Honnō-ji, en el que Nobunaga fue traicionado y obligado a cometer seppuku por uno de sus principales generales llamado Akechi Mitsuhide, volvió a ser independiente y sirvió bajo distintos poderosos daimyō como el del clan Uesugi, el del clan Hōjō tardío y el clan Tokugawa.

Las dos principales teorías son: la primera, Masayuki tomó la decisión y Nobushige aceptó que sería un reto unirse al bando más “débil” y si llegasen a ganar la batalla, los Sanada ganarían mucho poder.

Los Sanada se replegaron al Castillo Ueda y cuando Tokugawa Hidetada marchaba sobre el Nakasendō, los Sanada pudieron replegar al ejército de 40,000 hombres de Hidetada con tan sólo 2,000.

Nobushige escapó de Kudoyama y se introdujo en el Castillo Osaka para luchar también.