Mitsunari, aun siendo muy joven conoció a Toyotomi Hideyoshi, que en ese entonces era daimyō de Nagahama.

Cuando Hideyoshi alcanzó un gran poder político en el país, Mitsunari fue reconocido como un talentoso administrador financiero debido a sus conocimientos y su habilidad en los cálculos.

Aunque tenía muchos amigos, estaba en malos términos con algunos daimyō reconocidos como buenos guerreros, incluyendo a Fukushima Masanori, pariente de Hideyoshi.

Para agradecer a Yasumasa su silencio, Mitsunari le regaló su atesorado sunnobi-tanō de 31,2 cm.

Tras la muerte de su padre, para poder seguir viviendo, Shigenari cambió su nombre familiar, que hasta entonces había sido Ishida, por Sugiyama.