Química de fullerenos
Por ejemplo, el fullereno es notoriamente insoluble y añadirle un grupo funcional adecuado puede mejorar su solubilidad.
[6] Fullerenos con menos de 60 carbonos no obedecen la regla del pentágono aislado.
Otra razón es que los orbitales vacíos π* tienen un alto carácter s. Los dobles enlaces en el fullereno no son todos iguales.
Una fuerza adicional suele favorecer las reacciones al liberar la tensión angular cuando se saturan los dobles enlaces.
En conformidad con las reglas IUPAC, los términos metanofullereno y fulleroide son usados para nombrar a los derivados con estructura de anillo cerrado (ciclopropano) o de anillo abierto, respectivamente.
Sin embargo, el fullereno completamente hidrogenado C60H60 es únicamente hipotético debido a que presentaría una altísima tensión angular.
[13] A pesar de que son más difíciles que las reducciones, la oxidación del fullereno es posible al utilizar oxígeno y tetraóxido de osmio.
La solubilidad en agua depende del número total de grupos hidroxilo que pueden ser añadidos.
Un método para sintetizarlos es con ácido sulfúrico diluído y nitrato de potasio para dar C60(OH)15.
[16] La hidroxilación también ha sido reportada utilizando NaOH y peróxido de hidrógeno sin disolvente.
[17] El C60(OH)8 ha sido preparado utilizando un procedimiento de múltiples pasos que comienza con un fullereno peroxidado.
[21] La reacción del fullereno con diclorocarbeno (creado mediante pirólisis de tricloroacetato) fue reportada en 1993.
El electrón desapareado no se deslocaliza sobre la esfera entera pero toma posiciones en las vecindades del sustituyente terbutilo.
[27] De esta manera, es posible insertar en él pequeñas moléculas como hidrógeno, helio o litio.
En los heterofullerenos, al menos un átomo de carbono ha sido reemplazado por otro elemento.
[29][30] Basándose en la espectroscopía, las sustituciones se han reportado utilizando boro (borofullerenos),[31][32] nitrógeno (azofullerenos),[33][34] oxígeno,[35] arsénico, germanio,[36] fósforo,[37] silicio,[38][39] hierro, cobre, níquel, rodio[39][40] e iridio.
[39] Los reportes de heterofullerenos aislados se limitan a aquellos basados en nitrógeno[41][42][43][44] y oxígeno.
