Radialeno

Los radialenos son compuestos orgánicos alicíclicos (alifáticos y cíclicos) que presentan conjugación cruzada en los enlaces dobles exocíclicos.[5]​ Algunos radialenos no han sido aún aislados como compuestos puros, pero se conocen varios de sus derivados sustituidos.Los radialenos son investigados en la química orgánica debido a sus propiedades inusuales y su reactividad pero han sido utilizados fuera de los laboratorios.Debido a las distribuciones específicas de los electrones π, los hidrocarburos como el perileno y el trifenileno no se consideran radialenos.Este compuesto se reporta como planar con una simetría D3h (obtenida por difracción de rayos X), sin embargo, no es aromático, pues las longitudes de enlace C-C son inusualmente largas (145 pm para el radialeno contra 140 pm para el benceno) y el valor del desplazamiento químico independiente del núcleo es cercano a cero.[22]​ Los derivados del hexakis[4-(diarilamino)fenil][3]radialenos han sido investigados por sus bajos potenciales de oxidación.
Ejemplos de radialenos.
Esquema de reacción para la síntesis de un [6]radialeno a partir de unidades de 2,3-dibromotiofeno
Síntesis de un [4]radialeno a partir de tetrabromoetilciclobutano
[6]radialeno tris-alcoxi sustituido.