Radialeno

Los radialenos son compuestos orgánicos alicíclicos (alifáticos y cíclicos) que presentan conjugación cruzada en los enlaces dobles exocíclicos.

[5]​ Algunos radialenos no han sido aún aislados como compuestos puros, pero se conocen varios de sus derivados sustituidos.

Los radialenos son investigados en la química orgánica debido a sus propiedades inusuales y su reactividad pero han sido utilizados fuera de los laboratorios.

Debido a las distribuciones específicas de los electrones π, los hidrocarburos como el perileno y el trifenileno no se consideran radialenos.

Este compuesto se reporta como planar con una simetría D3h (obtenida por difracción de rayos X), sin embargo, no es aromático, pues las longitudes de enlace C-C son inusualmente largas (145 pm para el radialeno contra 140 pm para el benceno) y el valor del desplazamiento químico independiente del núcleo es cercano a cero.

[22]​ Los derivados del hexakis[4-(diarilamino)fenil][3]radialenos han sido investigados por sus bajos potenciales de oxidación.

Ejemplos de radialenos.
Esquema de reacción para la síntesis de un [6]radialeno a partir de unidades de 2,3-dibromotiofeno
Síntesis de un [4]radialeno a partir de tetrabromoetilciclobutano
[6]radialeno tris-alcoxi sustituido.