Reacción de Bingel

En química del fulereno se conoce como Reacción de Bingel a la reacción de ciclopropanación del fulereno en metanofulereno, descubierta por C. Bingel en 1993.Estas extensiones alteran sus propiedades (solubilidad y comportamiento electroquímico) y por tanto tienen un amplio rango de potenciales aplicaciones técnicas.El mecanismo de reacción es el siguiente: una base extrae un protón del ácido malonato generando una carbonación o alquenol que reacciona con el enlace doble del fulereno (al cual le "falta" un electrón) por medio de una adición nucleofílica.Esto a su vez genera una carbonación que desplaza al bromino por medio de una sustitución por adición nucleolífica en un anillo intramolecular con un cierre en anillo de ciclopropano.Los Éster N-(Difenilmetileno)glicinatos en una reacción de Bingel toman un camino conjugado distinto y reaccional hacia un dihidropirrol de fulereno.
Bingel fulereno.
Mecanismo de reacción de Bingel: E grupo de electrones retraídos, L grupo residual
Mecanismo de reacción de Bingel: E grupo de electrones retraídos, L grupo residual
Reacción de Bingel de fulereno con un malonato ester y un hidrido de sodio o DBU en tolueno a temperatura ambiente con un rendimiento de 45%
Reacción de Bingel de fulereno con un malonato ester y un hidrido de sodio o DBU en tolueno a temperatura ambiente con un rendimiento de 45%
Reacción de Bingel con N-(Difenilmetileno)glicinato Ester
Reacción de Bingel con N-(Difenilmetileno)glicinato Ester