Hay que anotar que, con la aljama como órgano de gobierno, la morería madrileña poseía su propia organización institucional, diferente a la cristiana; los cronistas proponen que en este lugar se reunía el Ayuntamiento árabe en tiempos del califato cordobés de Hixén II.[3] Según esta hipótesis, el topónimo resultante provendría del citado vocablo árabe, que, tras el proceso de cristianización y por similitud fonética, terminó convertido en "alamillo".[5] No menos legendarias son las catacumbas, pasadizos y cuevas que minan el subsuelo de la plaza y su entorno desde su periodo musulmán, y que partiendo de la casa del Pastor (en la calle de Segovia, junto a los "Caños Viejos"), llegan hasta las inmediaciones del río Manzanares.[6] Menos lírica le parece a Unamuno que en sus Paisajes la retrata así: "Más que plaza es un callejón sin salida, enteramente lugareño, con unos arbolillos entecos".[7] Por su parte, Emilio Carrere, en su Ruta emocional de Madrid (1935), salva la memoria romántica del lugar en su "Plazuela del Alamillo", cuyos últimos versos se cierran así: La plaza del Alamillo es escenario de la película Tacones lejanos (1991) de Pedro Almodóvar.
