Oxidación de alcoholes

Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos (R-CHO) o ácidos carboxílicos (R-COOH), mientras que la oxidación de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O).

[1]​ La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego se transforma por reacción con agua en un hidrato de aldehído (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico.

Los reactivos útiles para la transformación de alcoholes primarios en aldehídos normalmente también son adecuados para la oxidación de alcoholes secundarios en cetonas.

Estos incluyen: Los alcoholes alílicos y bencílicos pueden ser oxidados en presencia de otros alcoholes con ciertos oxidantes selectivos, tales como dióxido de manganeso (MnO2).

La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos puede llevarse a cabo mediante: Los alcoholes que poseen dos grupos hidroxi situados en carbonos adyacentes, es decir, los 1,2-dioles, sufren la rotura oxidativa de un enlace carbono-carbono con algunos oxidantes como el peryodato de sodio (NaIO4) o el tetraacetato de plomo (Pb(OAc)4), propiciando la generación de dos grupos carbonilo.

Mecanismo de oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos a través de aldehídos y de hidratos de aldehído.
La oxidación de alcoholes a aldehídos y cetonas
Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos
Rotura oxidativa del enlace carbono-carbono en 1,2-dioles.