Carbodiimida

Frecuentemente también se agrega aditivos como el N-hidroxibenzotriazol o N-hidroxisuccinimida para aumentar los rendimientos y disminuir las reacciones laterales.

La formación de una amida usando una carbodiimida es directa, pero con varias reacciones laterales que la complican.

El ácido 1 reaccionará con la carbodiimida para producir el intermediario clave: la O-acilisourea 2, que puede ser considera un éster carboxílico con un grupo saliente activado.

El uso de solventes con constantes dieléctricas bajas, tales como el diclorometano o cloroformo puede minimizar esta reacción lateral.

La DIC es funcionalmente idéntica a la DCC en casi todas formas, excepto: La EDC (también EDAC o EDCI, acrónimos para 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida), obtenida comúnmente como su clorhidrato, es una carbodiimida soluble en agua, que se suele emplear en el rango de pH de 4.0-6.0.

Preparación de amidas usando una carbodiimida
Preparación de amidas usando una carbodiimida
Mecanismo de reacción de la formación de amidas usando una carbodiimida.
Mecanismo de reacción de la formación de amidas usando una carbodiimida.
Estructura de la diciclohexilcarbodiimida
Estructura de la EDC