Alilo

En 1844, Theodor Wertheim aisló un derivado alílico del aceite de ajo y lo llamó "Schwefelallyl".

Los enlaces C-H alílicos son aproximadamente un 15% más débiles que los enlaces C-H en los centros de carbono sp3 ordinarios y, por lo tanto, son más reactivos.

Los enlaces C-H debilitados reflejan la alta estabilidad de los radicales pentadienilo resultantes.

Todos cuentan con tres centros de carbono con hibridación sp2 contiguos y una alta estabilidad por resonancia.

[5]​ Cada especie puede presentarse mediante dos estructuras de resonancia con la carga o el electrón desapareado distribuido en ambas posiciones 1,3.

Triglicérido que se encuentra en la linaza . Presenta grupos con sitios doblemente alílicos CH 2 ( ácido linoleico y ácido alfa-linoleico ) un sitio alílico simple ( ácido oleico )
Los sitios alílicos, homoalílicos y doblemente alílicos están resaltados en rojo.
Resonancia del radical alilo.
Resonancia del catión alilo.
Resonancia del anión alilo.
Diagrama MO para orbitales π en el radical alilo. El MO intermedio, marcado como Ψ 2 , está ocupado individualmente en el radical alilo. En el catión alilo Ψ 2 está desocupado y en el anión alilo está doblemente ocupado. Los átomos de hidrógeno se omiten en esta imagen.