Sin embargo, abandona el ruedo y el estamento policial, dos oficios de gran inspiración para su posterior obra cinematográfica, por una viudez prematura que lo coloca frente a la responsabilidad paternal.

Estas dos experiencias le darán ánimo para sumar a sus responsabilidades cinematográficas la dirección, con la que debuta en Madre querida (1935), la tercera producción de Aspa Films.

Orol, quien siempre había sido un devoto del Cine negro norteamericano (incluyendo una gran admiración por los gánsteres famosos de los años 1930s y 1940s: Edward G. Robinson, James Cagney y Humphrey Bogart), afianzó más esta pasión con un viaje que realizó a Hollywood a principios de los años treinta.

En muchas ocasiones, para burlar a los sindicatos fílmicos de México, se inventó coproducciones con otros países, principalmente con Cuba.

A mediados de los años cuarenta, consolidó su propia casa productora, la España Sono Films.

Así mismo, creó en Cuba la productora Caribe Films, que le ayudaba para realizar sus coproducciones con la isla.

En ella debutó la rumbera cubana María Antonieta Pons, que sería la segunda musa del cine de Orol.

Tras su ruptura con Pons, Orol realizó El amor de mi bohío, (1947), protagonizada por la costarricense Yadira Jiménez en el papel principal.

En busca de una nueva estrella femenina de sus filmes, Orol se traslada a Cuba, donde organiza un concurso para encontrar a su próxima estrella (se dice que entre las concursantes estuvieron rumberas como Ninón Sevilla y Mary Esquivel).

Esta cinta es considerada hoy en día como una película de culto, y cuenta con un lugar relevante en varias filmotecas del mundo.

En ese mismo año, Orol encuentra a la que será su siguiente musa cinematográfica: la también cubana María Esquivel.

Sin embargo, el éxito de Esquivel como estrella del cine oroliano es mucho menor que el logrado por las musas anteriores.

En esta época, el cine de Orol fue destrozado por la crítica, y según se dice, el director atravesó por una fuerte depresión.

Pese a los distintos homenajes y ciclos de proyecciones organizados en su honor, el legendario director vivía sumido en una profunda pobreza.

Juan Orol fue famoso por importar a numerosas actrices (la mayoría de origen cubano) al Cine Mexicano.

[6]​ Tras divorciarse de María Antonieta, Orol decidió lanzar como estrella a la actriz y bailarina costarricense Yadira Jiménez.

Sin embargo, sus películas resultaban un éxito, pues lograban llegar al gusto del público.

[9]​ Se ha comparado a Juan Orol con el realizador norteamericano Ed Wood, canonizado como "el peor director de todos los tiempos".

Sin embargo, a diferencia del cineasta estadounidense, Orol no necesitó de un homenaje póstumo para ser reconocido.

En Gángsters contra charros mueren prácticamente todos los hombres armados pero ninguno derrama ni una gota de sangre.

En Los misterios del hampa (1944), cuya historia transcurre en Chicago, pasa un autobús en el cual se puede leer "Línea Peralvillo-Cozumel".

[10]​ Juan Orol es también considerado como el padre espiritual del llamado Cine de rumberas por haber sentado las bases que enriquecieron al género.

[11]​ También es reconocido por haber importado al Cine Mexicano a dos de las principales estrellas del género: María Antonieta Pons y Rosa Carmina.