Juan Cuadrado

Comenzó su carrera en el Independiente Medellín y se trasladó a Italia en 2009, cuando firmó por Udinese.

El club inglés lo cedió con opción de compra a la Juventus.

Cuadrado daría impresionantes actuaciones en su única temporada con el Lecce, anotando 11 goles y 13 asistencias en 33 partidos, llegando a ser premiado al final de la temporada como el jugador más regateador de la Serie A.

Con su desempeño logró llamar la atención del Real Madrid y la Juventus, finalmente elegiría quedarse en la Fiorentina.

Para la Temporada 2013-14 Cuadrado empezaría de forma excepcional con 10 goles y 4 asistencias en 10 partidos, logrando llamar la atención de clubes como Borussia Dortmund y Bayern Múnich que buscaba reemplazo para Arjen Robben y veían en el colombiano el reemplazo ideal para el holandés.

Esta temporada empezó siendo la de su confirmación, fantástico regateador y con un desequilibrio excepcional, Cuadrado, perfeccionó su juego añadiendo una notable dosis de lucha en la defensa que le pedía Vincenzo Montella, su entrenador en la Fiorentina, convirtiéndose en un volante completo, con gol, regate, velocidad y asistencias.

En el descanso, Cuadrado fue sustituido por John Obi Mikel; Chelsea terminó reclamando su quinto título de Liga con una victoria por 1-0.

[18]​ Debutaría en la temporada el 24 de septiembre entrando a los 31 minutos en la victoria por la mínima como visitantes frente al Palermo.

El 18 de octubre le daría la victoria a la Juve por la mínima como visitantes frente al Olympique de Lyon por la Champions League marcando su segundo gol en dicha competición.

Su primer gol en la Champions League 2017-18 el 5 de diciembre marcando en la victoria 2 por 0 contra Olympiakos en Grecia.

Su primer gol del 2018 lo hace 31 de enero en la victoria 3-1 en el clásico con Milán.

Termina su mejor temporada con cinco goles y diez asistencias en 29 partidos tras una lesión que lo marginó por un tiempo, logra nuevamente el doblete siendo campeón de la "Serie A" y de la Copa Italia 2017-18.

Su debut en la temporada lo hace el 18 de agosto en la victoria 3 a 2 sobre Chievo Verona siendo titular.

En junio del 2023, la Juventus le ofreció la renovación a Juan Guillermo Cuadrado, pero el la rechazó, entonces acabó su contrato.

El 19 de julio del 2023, se oficializó su llegada al Inter, tras 8 años en la Juventus, firmando un contrato por 1 año.

Hernán Darío Gómez lo convocó para una serie de partidos amistosos que se disputaron en el 2010, debutó anotando en la victoria 2-0 sobre Venezuela.

El 11 de mayo del 2015 fue seleccionado por José Pékerman en los 30 pre-convocados para disputar la Copa América 2015.

Juan Guillermo contrajo matrimonio civil con Diana Melissa Botero en marzo de 2016 en el Hotel Hilton Garden Inn.

Cuadrado esperando por su debut con el Chelsea en el Villa Park el 7 de febrero de 2015.
Cuadrado jugando por la Juve en 2017.
Cuadrado jugando con la Selección de Colombia en Brasil 2014 .
Cuadrado marca el 3-0 frente a Polonia en Rusia 2018 .
Cuadrado al cobrar el penal de octavos de final en Rusia 2018 .
Cuadrado (izquierda) agarrando la EFL Cup y llevando una medalla de campeón tras la final de la Copa de la Liga de Inglaterra 2014-15 .