Cuando la Sampdoria quedó relegada en 1999, Montella fue transferido a la Roma por 3.600 millones de pesetas.

Abandonó el banquillo del Estadio Olímpico de Roma en verano, siendo sustituido por Luis Enrique.

[7]​ Pasó a dirigir el Calcio Catania en la temporada 2011-12, tomando el relevo de Diego Simeone.

[9]​ Dirigió al equipo viola hasta el cuarto puesto en la Serie A 2012-13, lo que significó una clara mejora respecto al 13.er puesto obtenido en la campaña anterior y daba acceso a la UEFA Europa League.

[14]​ En la Copa Italia[15]​ y en la Liga Europa, el conjunto viola logró llegar a semifinales.

[19]​ Tuvo un mal debut en el banquillo genovés, pues perdió sus tres primeros partidos.

Este era el primer título que Montella ganaba como técnico y el primero en 5 años para la entidad rossonera.

[33]​ Dirigió al elenco italiano en los 8 últimos partidos de la Serie A, sumando solamente 2 puntos y finalizando en 16.ª posición.

En su segunda temporada, el club terminó la liga en cuarto lugar con un récord de 20 victorias, nueve empates y siete derrotas en 36 partidos, que fue su mejor posición liguera en su historia y que los calificó para su primera participación en competiciones europeas, concretamente a la Europa Conference League.