Esa buena relación le permitió aprender muchísimo lo cual después pudo utilizar para el manejo de grupos en el fútbol.Era así que en 1981 se ponía la camiseta del albo para despedirse del fútbol en el club que lo vio nacer, junto con históricos como Ángel Mamberto y Luis Belvedere se retiró de la actividad.José Santos Romero debutó como entrenador de inferiores en 1986, en la Primera División B.En el año 2004 asume como entrenador de All Boys, luego del cargo que dejó Ricardo Zielinski, haciendo dupla junto al veterano José Colorado Paladino.En dicho año deja la institución por problemas con algunos jugadores y regresa a la misma en el 2007, cuando el equipo todavía seguía en Primera B.La solidez del equipo armado por Pepe Romero quedó marcada en las estadísticas del torneo: finalizó con 85 puntos, 15 más que el segundo, Deportivo Morón; logró 69 goles a favor y solo recibió 29; obtuvo la mayor diferencia de gol, con 40; y no perdió ningún encuentro de local.Una aceptable campaña en el Apertura 2010, donde se consiguieron 26 puntos, dejó momentáneamente al club fuera de cualquier zona, aunque todo debía resolverse en el siguiente campeonato, el Clausura 2011.Para el Torneo Clausura 2012 el equipo de Pepe quedó en quinto puesto por diferencia de goles con los mismos puntos que Vélez Sarsfield y Boca Juniors y con la valla menos vencida, siendo esta la mejor campaña del club desde su regreso a la máxima categoría.[6][7][8][9] En el año 2014 asume como entrenador de Ferro Carril Oeste reemplazando a la dupla técnica integrada por Luis Medero y Claudio Marini que no obtuvieron buenos resultados en la primera parte del torneo de Primera B Nacional.Pero más allá de eso, Pepe Romero no le encontró la vuelta al equipo ya que en 15 encuentros dirigidos, apenas ganó tres y perdió en siete ocasiones.En la misma se refirió a varios aspectos:[12] Luego le habló al hincha mencionando:Nuevamente como entrenador de All Boys logró una remontada que Gabriel Perrone nunca pudo conseguir.[16] Faltando dos fechas para finalizar el torneo el equipo de Pepe selló su permanencia en la categoría.La misma representa una pose presentada por el DT en la mayoría de los partidos oficiales que dirigió a All Boys.Para la última fecha del Torneo Inicial 2012 se le entregó una plaqueta de reconocimiento en el Estadio Islas Malvinas.[32] La diputada expresó la situación de la siguiente manera: Más tarde El Cuchu Esteban Cambiasso calificó a José Santos Romero como el Mejor Entrenador del Mundo.
