[4] [5] Algunos historiadores en política profunda creen que estuvo involucrado en el asesinato de John Fitzgerald Kennedy en 1963.
Inmigró con su madre, Mariantonia Pascale Sacco y una tal Caterina Palazzo,[8] desde Italia a Estados Unidos en 1911, asentándose en Somerville, Massachusetts en las cercanías de Boston.
En 1925, después de obtener la libertad provisional tras un arresto federal por narcóticos, un Roselli asmático se mudó a Los Ángeles.
Roselli empezó su carrera criminal en California trabajando con el gánster de Los Ángeles Jack Dragna.
En 1942, Roselli fue acusado de cargos de negociación ilícita con George Brown, expresidente del International Alliance of Theatrical Stage Employees, y Willie Bioff, negociador ilícito y proxeneta.
Sin embargo, en 1947 fueron sentenciados a tres años y medio remitidos bajo palabra.
Está ampliamente asumido que el experto en cohecho Murray "The Camel" Humphreys, usó su "influencia" con el fiscal general, Tom C. Clark del presidente de Estados Unidos Harry Truman para evitar que Roselli y los otros jefes fueran a prisión.
[10] Roselli había trabajado en La Habana, con Santo Trafficante y conocía personalmente a muchos de los exiliados como Díaz García.
Roselli usó sus influencias en Washington para plantar desinformación apuntando a que Castro orquestó el asesinato del Presidente Kennedy en defensa propia de los atentados Kennedy/CIA.
Sin embargo, Italia rechazó aceptar a Roselli, permaneciendo en Estados Unidos.
[12] Esto pasó justo dos días antes de que Giancana testificara ante el comité.
El asesinato de Giancana empujó a Roselli (cuyo propio poder desapareció con la muerte de Giancana) a abandonar permanentemente Los Ángeles y Las Vegas y establecerse en Miami, Florida.
Algunos piensan que el jefe mafioso Trafficante ordenó la muerte de Roselli.
[14] James Files afirmó que Roselli y Charles "Chuckie" Nicoletti dispararon los tiros fatales que asesinaron a Kennedy en la Plaza Dealey en Dallas el 22 de noviembre de 1963, sin embargo ya ha sido confirmado que la información dada por Files es en gran medida puras mentiras hechas para ganar dinero.