Desde entonces, el Outfit ha estado implicado en una amplia variedad de actividades criminales, incluyendo usura, apuestas ilegales, prostitución, extorsión, corrupción política y asesinato.

El Outfit tiene asiento en La Comisión, órgano rector de la mafia ítalo estadounidense junto a las Cinco Familias mafiosas de Nueva York, aunque frecuentemente son representados en las reuniones por la Familia criminal Genovese.

Aunque nunca ha tenido el monopolio absoluto del crimen organizado en Chicago, el Outfit ha sido durante mucho tiempo la organización criminal más grande, poderosa y violenta en la ciudad y el Medio Oeste en general.

Se cree que actualmente está liderado por Salvatore "Solly D" DeLaurentis desde 2018, luego de la muerte ese mismo año por alzheimer del anterior capo, John DiFronzo.

Big Jim Colosimo centralizó el control a principios del siglo XX.

Esto vino en forma del sobrino de Colosimo Johnny Torrio desde Nueva York.

Se supone que Torrio trajo al colega neoyorquino Frankie Yale para asesinar a Colosimo.

El sucesor designado a dedo de Capone, Frank Nitti, asumió nominalmente el poder.

A lo largo de la década siguiente el Outfit se metió en la extorsión laboral, el juego y la usura.

Ricca fue enviado a la cárcel más tarde en 1943 por su participación en el complot del Outfit para controlar Hollywood.

Al permanecer detrás del escenario, Ricca y Accardo duraron bastante más que Capone.

[8]​ El Outfit fracasó en esa empresa y se enfrentó a crecientes acusaciones bajo la administración del presidente John F. Kennedy (JFK).

Los años setenta y ochenta fueron tiempos duros para el Outfit, conforme las fuerzas de la ley siguieron infiltrándose en la organización, incitados por políticos guiados por las encuestas.

Las actividades como el robo de coches o las apuestas deportivas profesionales no reemplazaron los beneficios perdidos.

Se ha rumoreado que los dos millones de dólares "distraídos" en el caso judicial de 1986 se usaron para construir el Old Neighborhood Italian American Club, cuyo fundador fue Angelo J. "The Hook" LaPietra.

La operación GAMBAT fue un golpe muy fuerte al estrecho control del Outfit sobre la maquinaria política de Chicago.

Cooley era también adicto al juego y tenía deudas, así que se acercó al grupo del crimen organizado del Departamento de Justicia, declarando que quería "destruir a Marcy y la Sala Primera."

Cooley pronto entró en contacto con el FBI y empezó a cooperar como informador federal.

Para el año 2007, el tamaño del Outfit se calculaba en 28 miembros oficiales (componiendo su núcleo duro) y más de 100 asociados.

Un ejemplo destacado de esto fue Jake "Greasy Thumb" Guzik, que fue el principal "vendedor viajero" y "contable" durante décadas hasta su muerte.

Otros fueron Murray Humphreys, de ascendencia galesa, y Ken Eto (alias Tokyo Joe), que era japonés-estadounidense.

Otro reconocido asociado del Oufit fue Frank Rosenthal, famoso corredor de apuestas deportivas en Chicago y Kansas City.