Estando Ruby convicto presentó más tarde una apelación en donde le garantizaron un nuevo juicio.
Estos hallazgos fueron retados por varios críticos quienes comentaron que Ruby protegía a figuras mayores del crimen organizado y que actuó como parte de una trama general alrededor del asesinato de Kennedy.
Jack tuvo una infancia problemática y a la edad de once años fue internado en una clínica psiquiátrica (Institute of Juvenile Research).
Posteriormente, la Corte Juvenil de Chicago decidió que Jack no estaba recibiendo el apropiado cuidado paternal y lo envió a un hogar alternativo.
Su madre fue diagnosticada con una neurosis depresiva severa, siendo internada en el Elgin State Hospital.
Su hermana, Eva Grant, dijo que el adquirió el apodo porque se movía muy lento como un caballo llamado "Spark Plug" o "Sparky" de acuerdo al comics Barney Google ("Spark Plug") debutando con una banda característica en 1922, cuando Ruby tenía once años.
Como resultado de esto Jack Ruby abandona este empleo y encuentra otro como vendedor.
Su comportamiento continuó siendo violento y en varias ocasiones se peleó por recibir comentarios antisemitas.
En 1947 Ruby se muda a Dallas, Texas, donde administraba el club nocturno Singapore para su hermana, Eva Grant.
Más tarde regentearía varios clubes nocturnos, burlesque, salones de baile.
Entra en contacto con miembros del crimen organizado, en particular los hermanos Campisi, relacionados con Carlos Marcello, conocido capo mafioso de origen italiano y apodado El pequeño hombre.
Además compró el Bob Wills Ranch House, un club nocturno en estilo texano.
En 1963 Jack Ruby visitó Nueva Orleans donde obtuvo los servicios de una desnudista (estríper) llamada Jada.
Después de tres meses también fue despedida, lo que le ocasionó mayores problemas laborales.
El 22 de noviembre de 1963, el presidente John F. Kennedy llega a Dallas, Texas, siendo asesinado ese mismo día mientras se trasladaba en un automóvil descubierto (convertible), cuando saludaba a la multitud.
Casi inmediatamente se inicia la búsqueda de Lee Harvey Oswald, siendo indicado como principal sospechoso, siendo arrestado poco después.
Oswald trabajaba en el Texas Book Depository, desde donde según la investigación del momento se hicieron los disparos que mataron al presidente.
El disparo fue visto en directo por millones de personas por la televisión estadounidense a lo largo y ancho del país.
Oswald fue llevado urgentemente en una ambulancia ya con deterioro importante del estado de alerta, al Parkland Memorial Hospital, el mismo hospital donde los doctores trataron de salvar la vida del Presidente Kennedy dos días antes.
El nuevo juicio contra Ruby se programó para febrero de 1967 en Wichita Falls, Nebraska.