En noviembre de 1908 Gort visitó a su tío, Jeffrey Edward Prendergast Vereker, un excomandante de ejército británico y el hijo más joven del cuarto vizconde Gort, en Kenora, Ontario.
Durante un viaje de caza alces, Gort se quitó una gran roca y su fusil descargado, hiriendo a su guía, William Prettie, quién más tarde murió de sus heridas en Winnipeg.
En 1914, el capitán Gort fue enviado al Frente occidental, donde ganó la Cruz Militar y la Orden del Servicio Distinguido.
El teniente coronel Gort había liderado su batallón en su avance bajo fuego enemigo, cuando su avance fue frenado, él se dirigió hacia un tanque aliado en un campo abierto, y solicitó asistencia a los oficiales del tanque, para que los cubrieran.
Solamente cuando el éxito estuvo asegurado, Gort permitió ser retirado del frente para recibir asistencia médica.
Después de continuar algunos estudios, Gort regresó al servicio en 1921 como instructor.
Adivinando la estrategia aliada, los alemanes enviaron la mayor parte de sus tropas por las Árdenas, atrapando a la mayor parte del ejército francés y al FEB en Bélgica.
Lord Gort ignoró las órdenes francesas de contraatacar al sur, para romper el cerco alemán, y decidió retirarse con la FEB y parte de las tropas francesas atrapadas al norte, donde solicitó la evacuación de sus tropas al Reino Unido (Operación Dinamo).
Gort recibió el puesto de Inspector de Entrenamiento del Ejército Territorial, un puesto poco importante, ya que los miembros del Ejército Territorial eran voluntarios que no poseían las aptitudes físicas para prestar servicio en el ejército regular.