Iván Esratsimir

[5]​ En 1352, Iván Alejandro introdujo el título de «emperador joven» para asegurar una transición sin problemas en el trono; Esratsimir lo ostentó.[8]​ La disputa alcanzó su clímax en 1355/1356, cuando el heredero natural, Miguel IV, murió combatiendo a los otomanos.[9]​ Según el sistema de mayorazgo, Esratsimir debía ser el siguiente en la línea de sucesión, pero como Iván Shishman había «nacido en la púrpura», es decir, que vino al mundo cuando su padre ya estaba en el trono, Iván Alejandro y Sara Teodora lo declararon sucesor al trono.[10]​[11]​ Se han propuesto dos hipótesis para explicar la situación: Iván fue desheredado y se proclamó zar en Vidin o el título de emperador joven le fue negado y recibió el gobierno de Vidin como compensación.[21]​ Esratsimir pasó cuatro años como rehén de los húngaros y se le obligó a convertirse al catolicismo junto con su familia.[23]​ Los húngaros también enviaron frailes franciscanos para convertir a la población de Vidin al catolicismo.[24]​[25]​[23]​ Aunque los relatos húngaros mencionan que los franciscanos convirtieron a doscientas mil personas (un tercio de la población), sus acciones causaron gran descontento entre los búlgaros y la misión acabó fracasando completamente.[26]​ Este intento húngaro fue la primera conversión forzada en el país desde la cristianización de Bulgaria acontecida cinco siglos antes.[27]​ En un libro de la época, un monje escribió:[28]​[29]​ Inicialmente, Iván Alejandro, que era el nominal monarca legítimo de Vidin,[30]​ no hizo nada por recuperarla, aunque se negó a conceder un salvoconducto para que el emperador Juan V Paleólogo, que estaba regresando a Constantinopla desde Europa Occidental, pudiese cruzar sus tierras, justificándose arguyendo el deterioro de las relaciones búlgaro-húngaras.[31]​ A partir de 1369, sin embargo, organizó una coalición ortodoxa antihúngara para liberar Vidin, en la que participaron el vaivoda Vladislav I Vlaicu y el déspota Dobrotitsa.[43]​[44]​ Iván permaneció impasible mientras los otomanos destruían lo que restaba del dominio de Shishman.[43]​ En 1396, Sracimir se unió a una cruzada cristiana organizada por el rey Segismundo de Hungría.[45]​ Cuando el ejército aliado alcanzó Vidin, el monarca búlgaro abrió sus puertas y entregó a la guarnición turca.[14]​ Se desconoce todo sobre la primera esposa y los hijos que esta tuvo con Iván Esratsimir, aparte de su existencia.