No se sabe casi nada sobre Constantino II después de la detención de su padre y su encarcelamiento por el sultán Beyazid I en 1397.Junto con su primo Fruzhin, un hijo de Iván Shishman, Constantino II aprovechó el interregno otomano para proponer una revuelta anti-otomana en el noroeste de Bulgaria.La rebelión anti-otomana duró media década (1408-1413) y se extendió a gran parte de Bulgaria hasta que los rebeldes fueron derrotados por el sultán otomano Musa.Los búlgaros intentaron compensar sus pérdidas por ponerse del lado del hermano y rival de Musa el sultán Mehmed I, pero la victoria de este último hizo poco para mejorar su situación.Constantino II fue el último emperador de Bulgaria, y su muerte en 1422 marca el fin del Segundo Imperio búlgaro.