En ese tiempo colaboró en temas de bandas como Misfits, Bad Brains, Tool, Tony Iommi, Iggy Pop y William Shatner.
Fuera de la música ha participado en varias películas, documentales y series cómo en la aclamada Sons of Anarchy en la que interpreta al neo-nazi AJ Weston.
Durante 2003 estuvo dando conciertos para las tropas estadounidenses desplazadas en misiones de combate en Irak, pero manteniendo su mensaje anti belicista.
Sin embargo, debido a su mala conducta y sus malas notas, luego de comenzar sus estudios lo mandaron a la Bullis Scholl, una preparatoria en Potomac (Maryland) en donde, según sus dichos, le enseñaron el sentido de la disciplina y del fuerte trabajo ético.
Rollins reunió al resto de la banda y formó State of Alert convirtiéndose así en su vocalista.
El luego dijo: "Yo tenía 19 años y era un joven lleno de humo [...] Amaba entrar en líos."
Paseándose de un lado a otro, embistiéndose, tambaleándose, gruñendo; todo era real, las emociones más intensas que he visto".
[16] Durante un show en Inglaterra,agredió a un miembro de la audiencia; Ginn después lo regañó, llamándolo "idiota machista".
[18] Black Flag cambió el estilo musical y de apariencia, que variaba respecto a la de sus aficionados originales, quienes centraron su descontento contra Rollins dándole puñetazos en la boca, clavándole bolígrafos, o arañándolo, entre otros métodos.
Cuando empujo y aprieto la carne de otro, es caer muy bajo respecto a lo que realmente quiero hacer con ellos.
"[18] Rollins respondió diciendo: "no, el entrenamiento físico era básicamente una manera de empujarme a mí mismo.
"[20] Antes de que Black Flag se disolviera en 1986, Rollins ya había realizado giras solista empleando el estilo spoken word.
[21] Lanzó dos grabaciones solistas en 1987 Hot Animal Machine, en colaboración con el guitarrista Chris Haskett, y Drive by Shooting, grabado en los estudios "Henrietta Collins and the Wifebeating Childhaters";[22] Ese mismo año Rollins también editó su segundo álbum de spoken word, Big Ugly Mouth.
1991 vio a Rollins Band firmando un contrato con la distribuidora Imago Records y figurando en el line-up del Lollapalooza Festival.
[24] Al año siguiente, Rollins lanzó un álbum de spoken word doble titulado The Boxed Life.
[24] Rollins Band participa del festival Woodstock 94 y editó la placa Weight, la cual alcanzó el Billboard Top 40.
Él continuó apareciendo en varios films incluyendo Heat, Johnny Mnemonic y Lost Highway.
En 1998, Rollins lanza Think Tank, si primer set en cinco años de spoken-word no relacionadas con libros.
Para 1998, Rollins consideró que la relación con su banda había llegado a su fin, y la formación del grupo se disolvió.
Rollins se inició en la escena hardcore de Washington D. C. el periodista Michael Azerrad lo describió como un "convincente aullido ronco.
[33] Con la Rollins Band, sus letras se centraron "casi exclusivamente en las cuestiones relativas a la integridad personal" de acuerdo con el crítico Geoffrey Welchman.
[34] En los años 80, Henry Rollins produjo un álbum de canciones acústicas para el famoso asesino Charles Manson titulado Completion.
[43] Rollins debutó ante las cámaras en 1985 con un pequeño papel en el corto “The Right Side of My Brain”.