Nacido en Westbury, New York, Conroy se mudó a Westport, Connecticut, cuando tenía once años de edad.

Se trasladó a New York en 1973, cuando recibió una beca para la famosa división de drama de Juilliard, donde le dictaba clases John Houseman y donde compartió su cuarto con Robin Williams y el futuro Superman, Christopher Reeve.

Se asoció con el teatro Old Globe Theatre en San Diego, California, donde participó en producciones como Hamlet y A Midsummer Night's Dream.

Por último, apareció como estrella invitada en Superman: La Serie Animada, Static Shock y El Proyecto Zeta.

En un recuento de actuaciones que incluye episodios, películas, apariciones como invitado y como la voz de Batman, Conroy interpretó al personaje más veces que Adam West, Michael Keaton, Val Kilmer, George Clooney, Christian Bale, Ben Affleck y Robert Pattinson, todos juntos.

Además, también hicieron un parque temático de Batman donde el ponía la voz para el personaje, situada en el Warner Bros.