Serena se reencuentra con un viejo amigo suyo, Aaron Rose (estrella invitada John Patrick Amedori), con quien comienza una relación.
La madre de Lily, revela que ella tuvo un hijo con Rufus, el cual dio en adopción.
Rufus, al saberlo, le exige a Lily que vayan en busca de su hijo.
Serena y Dan reanudan su relación, pero cuando esta verdad sale a la luz, la relación se ve con problemas de nuevo, ya que toda la escuela, gracias a Gossip Girl, se entera de que comparten un medio hermano.
Cuando Chuck es descubierto con unas prostitutas en su oficina, es sustituido por Jack, quien pasa a ser el dueño de la empresa.
Dan y Serena son aceptados en Yale, pero Blair se encuentra en lista de espera.
Serena se entera de que si ella rechaza su lugar en Yale, Blair será aceptada.
Blair desconoce que Serena ha sido aceptada y arma un plan contra la joven nueva profesora, Rachel Carr (estrella invitada Laura Breckenridge), la cual le había dado su primera B. Serena al enterarse de esto, le revela a Blair que las dos serán aceptadas en Yale.
Más tarde, Dan visita la casa de Rachel y terminan teniendo relaciones sexuales.
Cuando Chuck y Georgina regresan a Manhattan, Serena les cuenta que Gabriel se fue.
Georgina se junta con Poppy y le entrega el dinero para que así la logren atrapar.
Sin embargo, en ese momento, junto con Dan, sin saberlo conocen a Scott (estrella invitada Chris Riggi), el hijo de Lily y Rufus.
Georgina se inscribe en NYU y pide ser inscrita en la misma habitación que Blair.
La exnovia de Aaron, Lexie (estrella invitada Natalie Knepp), expresa su interés en Dan lo que crea sentimientos conflictivos con Serena.
Nate, Jenny y Vanessa se encuentran en una situación enredada, que pone al límite tanto su amistad, como a sus corazones.