Vuelve a salir con Vanessa y más adelante confiesa que siempre ha sentido algo por Serena.
Nate es amigo íntimo de Chuck Bass, con quién asistió al Colegio St.
Nate creció con sus tres mejores amigos, Blair Waldorf, Serena van der Woodsen, y Chuck Bass.
Él desea que se prepare para su planificada vida, lo que incluye una universidad de la Ivy League, Blair como su futura esposa (aunque todavía quiere estar con ella por sus propios términos) y todas las superficialidades del Upper East Side.
Es por esto que se junta con Carter Baizen, un ciudadano ejemplar quien presume por tener una vida libre y haber viajado alrededor de todo el mundo.
Chuck lo salva de daño psicológico pagando esa gran suma, pero cuando Nate intenta devolverle el dinero a Chuck, se da cuenta de que su cuenta bancaria había sido vaciada.
Lleno de celos, Nate golpea a Carter y es echado del baile.
Nate está molesto con ella aunque él primero le fue infiel con su mejor amiga, Serena van der Woodsen, pero todos son hipócritas.
Hasta el último capítulo, fue prioridad de los guionistas, que estuviera sin novia y mejor amigo.
Nate tiene una corta relación con Vanessa Abrams, pero los dos terminan, porque se da cuenta de que tiene muchos problemas en su vida y no tiene tiempo para tener una novia.
Tiene un romance clandestino con Catherine Mason, que está casada con un Conde, quién resulta ser la madrastra del nuevo novio de Blair, Lord Marcus.
Serena confronta a Nate por tener un romance con una mujer mayor que él.
Serena está bastante decepcionada, pero lo entiende y le ayuda como amiga llevándolo a la fiesta de blanco donde Catherine asiste con su marido.
Nate llega a Yale en el episodio 6 para ver cómo es la universidad.
Jude´s le pregunta si conoce a Nate Archibald (en ese momento no sabía quién era él).
Chuck le dice que se encontrará con él para cenar en una hora más o menos.
Entonces los hombres pelean con Nate, él les tira una silla y sale corriendo del bar.
Es en este punto de la historia donde Nate Archibald y Dan Humphrey empiezan a ser amigos.
En el episodio 8, parece que Nate ha desarrollado algunos sentimientos por la hermana menor de Dan, Jenny.
Cuando Nate escucha que Jenny se ha ido a una casa de un fotógrafo llamado Max con su nueva amiga Agnes, le pregunta a Aarón si ese tipo era de fiar.
Aarón contestó: "Él...es de fiar, mientras que no salga con tu hermana menor".
Más tarde esa noche, Nate se aparece en la casa de Max.
Al final de la temporada Nate la perdona pero Serena necesita un tiempo, y se lo dice a este.