Chuck Bass

Chuck al principio de la serie era un mujeriego que tenía un burdel llamado Victrola, (comprado en el episodio "Victor, Victrola") al final de la serie el se vuelve una persona generosa, y responsable, que ama a Blair y a su pequeño hijo Henry Bass.Sus padres son el empresario Bartholomew "Bart" Bass y su esposa Misty, además tiene un hermano, Donald.Al darse cuenta de la presencia de su amigo, Nate le guiña el ojo mostrando su satisfacción al haber recuperado a Blair sin percibir, por su evidente desconocimiento, como a Chuck se le rompía el corazón con la escena.Para su sorpresa, descubre que Blair no ha pasado sola sus vacaciones en Europa, y es allí donde ha conocido a un Lord británico (aunque no sabía en un principio acerca de esto) llamado Marcus Beaton con el que quería poner celoso a Chuck.Tras preguntarle acerca de si estaba enamorada del inglés y su respuesta afirmativa, Chuck simplemente se despide diciendo un “nos vemos en el colegio”.En el episodio tercero, "The Dark Night", Chuck confiesa a Serena que aunque intenta distraerse con numerosas mujeres se ve incapacitado físicamente para acostarse con ellas y esta le dice por qué le sucede esto: no puede olvidar a Blair.En ese momento decide probar suerte por última vez seduciendo a Blair y con ello poder apaciguar sus necesidades sexuales.Más adelante se puede observar como en la incómoda ruptura entre Dan y Serena, Chuck tiene un papel muy importante.Durante su visita a la Universidad de Yale, Chuck quiere unirse al grupo “Skull and Bones” que temporalmente lo secuestran.En casa, culpa de su muerte a Lily ya que Bart había descubierto un secreto sobre ella, después se va solo en su limusina.Durante la fiesta de apertura se emborracha y va hasta el techo, al borde del suicidio.Los miembros de la Junta expresan su disgusto, y un confuso Chuck descarga su ira en Blair, diciendo: "Yo no necesito tu ayuda.Chuck se enfrenta a Jack más tarde sobre esto, claramente por el daño que su tío le provocó.Habiendo perdido a su padre, su empresa, el apoyo de la mujer que quiere y la chica que todavía lo ama, Chuck arroja al suelo una foto de su difunto padre, al no haber podido cumplirle su último deseo debido a sus propias inseguridades.En "Tú tienes Yale", Chuck se une con Lily van der Woodsen para derrocar a su tío (Jack).Cuando Blair empieza a salir otra vez con Nate, Chuck se da cuenta de sus verdaderos sentimientos por ella.En el episodio "The Wrath of Con" Chuck le admite a Serena que ama a Blair pero no cree poder hacerla feliz, luego de esto hace lo posible para que ella sea Reina de la Graduación y feliz con Nate.Es golpeado con una demanda por acoso sexual en el trabajo por parte de empleadas del Hotel lo cual hace que temporalmente entregue "The Empire".Cuando Jack le dice a Blair sobre esto ella termina con Chuck en la boda de Dorota y Vanya.Chuck, pensando que ella finalmente lo olvidó, sale del edificio destrozado y casi se suicida.Blair también amenaza con arruinar la vida de Jenny si ella no deja Manhattan inmediatamente y para siempre.Chuck luego viaja a Praga para escapar de Nueva York por un tiempo, sintiendo que no le queda nada.Se crea un nombre y persona falsos ya que no quiere ser el manipulador Chuck Bass.Blair insiste en que ya no lo ama, pero aún tiene planes de terminar su nueva relación.Jack Bass vuelve al Upper East Side causando estragos que podrían ser devastadores para Chuck.Chuck se cita con una actriz, Zoë Bell (interpretándose a sí misma) intentando superar lo de Blair.Mientras tanto, Blair y Louis vuelven a Nueva York después de haber pasado todo el verano en Mónaco planeando la boda.En la actuación del Punchdrunk's provocative theater experience, "Sleep No More," (No duermas más) donde utilizan máscaras de manera anónima Blair arrastra a Dorota junto con ella en un plan para probar que el intento de Chuck para reformarse y ser un hombre bueno es una mentira.Louis va a buscar algo y llega Blair bajando las escaleras preguntando por el nombre de su prometido.Luego Chuck se encuentra con Jack en un casino planeando la venganza contra su padre Bart Bass, cuando llega Blair agradeciéndole a Jack por haberle hecho la llamada, Jack se va y los deja solos, Blair continua hablándole a Chuck mientras él se queda callado, ella le dice que como él había luchado por ella durante un año ahora era su turno de luchar por él.