Se enfocó en temas místicos, metafísicos y existenciales, que expresaban su mundo interior.

Ese mismo año escribió para el semanario ilustrado "Cándido" de Quito, dirigido por Luis F. Veloz.

Empezaría su carrera literaria publicando Los poemas del arte (1919) y Las parábolas olímpicas (1922), dos poemarios que marcan la transición del modernismo a las vanguardias que estallarían en la década del treinta cuando publicaría "Paralelogramo" su drama famoso, así como también el poemario "Hélices de huracán y de sol" en 1933, donde trabajaría con la imagen, la metáfora y la métrica.

Paralelamente a sus escritos vanguardistas empezaría su carrera diplomática bajo la tutela del crítico literario Gonzalo Zaldumbide.

En Lima, como presidente, se reencontró con su amigo personal José Luis Bustamante Ribero, ex embajador peruano en Montevideo.

En 1948 regresó a Quito, donde trabajó como asesor del Ministerio de Relaciones Exteriores.

En 1956 fue embajador en Perú por segunda vez, y poco después el canciller Carlos Tobar Zaldumbide lo envió como representante al Consejo de la OEA.

Años más tarde, en 1957 publica "Autorretrato", que es un poemario forjado en verso alejandrino, y su mundo interior es a la vez racional e irracional.

Ese mismo año fue nombrado embajador en Argentina y poco después, en 1961 el presidente Velasco Ibarra le solicitó que regrese a la OEA, donde permaneció durante la presidencia del Dr. Carlos Julio Arosemena Monroy.

En su honor, la Casa de la Cultura Ecuatoriana hizo público ocho ensayos sobre temas culturales bajo el título deVariaciones (1972).

[9]​ Dejó como legado una obra poética importante, que se enmarcó primeramente en las vanguardias.

Es una obra calificada como superrealista y cubista, y parte de su apuesta por las vanguardias, fue una de sus pocas publicaciones que no fueron poemas ya que evitó, a veces se especula a propósito, escribir demasiado en prosa, manteniendo la discreción sobre sus publicaciones.

[11]​ Su obra además concebida como la geometría de las relaciones entre personas y el drama que esto implica, es una referencia además al ensayo filosófico de Juan Montalvo publicado póstumamente, titulado Geometría Moral.

Su obra fue criticada por Alejandro Carrión en la Galería de Retratos en 1983 con un artículo titulado "Gonzalo Escudero o el viaje a la extrema pureza".

También Hernán Rodríguez Castelo escribió sobre el poeta a quien nombró como una de las "Tres cumbres del posmodernismo", artículo titulado en varios tomos.

Además Gustavo Alfredo Jácome estudió una dimensión diferente de la obra con su artículo titulado "Gonzalo Escudero.

Adicionalmente Iván Carvajal realizó un prólogo a su Obra poética en el que analiza los temas su estilo.

Su obra en prosa no es tan abundante como la de Carrera Andrade, lo que hace más difícil abordarla desde sus propias coordenadas.

[12]​ Sus primeras dos publicaciones "Los poemas del arte" y "Las parábolas olímpicas" son muestras importantes de su capacidad como poeta ya desde su juventud.

[13]​ En su siguiente publicación, "Altanoche", fue Escudero ensayando alusiones al amor, de ahí el estudio de Alfredo Jácome, también la paternidad, la muerte, las lamentaciones que reflejan versos que se instauran firmemente en el romance castellano.