Juan de Médicis (1498-1526)

Originalmente fue bautizado como Ludovico, pero cuando su padre murió seis meses después de su nacimiento, su madre lo rebautizó Giovanni, castellanizado "Juan".Desde una edad temprana mostró una gran aptitud para actividades físicas y de combate; aprendiendo pronto esgrima e hípica.A los 12 años cometió su primer asesinato y, debido a su comportamiento, se le expulsó dos veces de Florencia por lo que fue llamado por sus enemigos como "il Gran Diavolo".Inicialmente al mando del hispanoimperial Prospero Colonna, en 1522 Médicis y su grupo se pasaron al servicio de los franceses, aparentemente por su rivalidad con otro comandante papal, Guido Rangoni, nombrado comandante en vez de él.Su reputación se debe en parte a Pietro Aretino, amigo íntimo y autor de versos eróticos muy comentados en la época.