Ambos se formaron bajo las enseñanzas de ilustradas personalidades como Marsilio Ficino y Angelo Poliziano, desarrollando pasión por los estudios clásicos y por los libros, a tal punto que construyeron una completa biblioteca de manuscritos iluminados.
Con el tiempo, la relación con Lorenzo se deterioró por motivos económicos, ya que El Magnífico administraba la herencia de los hermanos, y no la entregó cuando ellos cumplieron la mayoría de edad.
La hostilidad fue grande y solamente se pudo llegar a un acuerdo gracias al arbitraje de un magistrado quien puso temporalmente un fin al conflicto.
El exilio fue breve ya que en noviembre de ese mismo año ambos volvieron a Florencia, cuando Pedro huyó tras la entrada en la ciudad de Carlos VIII de Francia quien reclamaba para sí el poder.
Juan y su hermano apoyaron al nuevo gobierno republicano instaurado por Savonarola tomando el epíteto de "Populistas" para distanciarse de la rama tiránica de su familia y así testimoniar su fidelidad al nuevo régimen.