Murió en el exilio dejando numerosa descendencia, con la que estableció alianzas matrimoniales con los principales signori de los estados circundantes.

Bolonia pertenecía a los Estados Pontificios desde que en 1278 el rey de romanos Rodolfo I de Habsburgo cedió al papa Nicolás III la Provincia Romandiolæ,[a]​ y según las Constitutiones Sanctæ Matris Ecclesiæ de 1357 debía estar gobernada por un legado o un vicario nombrados por el papa que prevalecían sobre las autoridades locales, pero en la práctica fueron constantes los desórdenes, rebeliones y cambios de gobierno en los que además del papado estuvieron involucrados los estados circundantes y las principales familias boloñesas.

En 1428 fueron los Canetoli y los Zambeccari de Bolonia quienes con la ayuda del milanés Filippo Maria Visconti desalojaron a los pontificios, que volvieron el año siguiente por la fuerza de las armas y fueron nuevamente expulsados.

Tras una accidentada fuga Annibale consiguió escapar y con la ayuda de sus partidarios retomó el gobierno de Bolonia, pero fue asesinado dos años después en una conjura organizada por su oponente Battista Canetoli, cuyos partidarios sufrieron a su vez una cruenta venganza popular.

Para evitar disputas entre ambos, estaba previsto que Giovanni se alejara durante varios años a la corte del rey de Nápoles Ferrante I, pero la situación cambió cuando tras una breve enfermedad Sante murió en octubre de 1463.

[21]​[d]​ En 1466 una delegación diplomática encabezada por Giovanni Guidoti planteó el acuerdo ante la Santa Sede; el papa Paulo II accedió a todo, suponiendo que la posición preeminente de Giovanni le sería causa de envidias y rebeliones internas que a la larga facilitarían la reconquista de Bolonia para los Estados Pontificios.

El legado pontificio Giovanni Battista Savelli rehusaba continuar su mandato aduciendo que «si volvía a Bolonia no sería legado, sino ligado», en referencia a que en la ciudad todo se hacía al arbitrio de Bentivoglio, y el papa nombraba en su lugar a Francesco Gonzaga.

Ese mismo año 1474 se unían Florencia, Venecia, Milán y Bolonia en una liga para contrarrestar la que los Estados Pontificios habían firmado con Nápoles.

En una conjura en la que intervinieron Girolamo Riario, Giovanni Battista de Montesecco, Francesco Salviati y los Pazzi, en abril se cometíó un atentado en el que Lorenzo resultó herido y su hermano Giuliano muerto.

[14]​[54]​ Al final de su gobierno sus riquezas se estimaron en cerca de 650.000 liras, veintiséis casas, ocho palacios, siete establos, veintiséis tiendas, cuatro carnicerías y abundante terreno en propiedad.

[60]​ La deslealtad del rey de Nápoles durante la guerra de Toscana y el apoyo del duque de Ferrara Ercole d'Este a los florentinos motivó la desconfianza del papa hacia ambos; su sobrino Girolamo Riario, que ambicionaba expandir sus dominios por la Romaña, viajó a Venecia para entrevistarse con el dux Giovanni Mocenigo y con el Senado, y obtuvo su ayuda militar ofreciéndoles quedarse con Ferrara.

[65]​ El año siguiente asistió a la recepción del pomposo séquito del conde de Tendilla que pasaba por Bolonia en dirección a Roma,[66]​ y a la del nuevo obispo Giuliano della Rovere,[67]​ y en 1487 celebró la suntuosa boda de su primogénito Annibale con la hija del duque de Ferrara Lucrezia, que reunió más de 3000 invitados forasteros sin contar a los boloñeses.

[85]​[86]​[87]​[88]​[89]​[90]​ En 1494 el emperador Maximiliano I de Habsburgo le nombró conde palatino, con derecho a cuartelar sus armas con las del Sacro Imperio, crear caballeros y doctores, legitimar bastardos y acuñar moneda de cualquier metal.

Bentivoglio era aliado del milanés, pero consciente de que enfrentarse a los franceses habría sido su ruina, le retiró su apoyo militar y se acogió bajo la protección de Luis XII.

Ludovico Sforza abandonó Milán, que quedó bajo el gobierno de Gian Giacomo Trivulzio.

La guerra no pintaba bien para Bolonia, demasiado pequeña para contender con rivales mucho mayores.

El papa Alejandro VI intentaba convencer al rey Luis XII de que Bentivoglio estaba aliado con el duque de Milán y le instaba a conquistar Bolonia; costó 40.000 ducados aplacar las sospechas del francés.

Sin ninguna confianza en el acuerdo, los temores de Bentivoglio continuaron hasta que en agosto de 1503 murió el papa Alejandro VI tras un banquete celebrado en la villa romana del cardenal Adriano Castellesi.

[n]​ Baglioni viajó a Orvieto al encuentro de la expedición papal y rindió Perugia en manos de Julio II, que engrosó su ejército con las tropas perusinas y siguió avanzando.

[o]​ En febrero el papa volvió a Roma dejando como legado a Antonio Ferrero, tras haber reformado el senado y haber decretado la prohibición de comunicarse con los Bentivoglio y la obligación de destruir sus escudos.

[111]​[112]​[113]​[114]​[115]​[116]​[117]​[118]​[119]​[120]​[121]​[122]​[p]​ Para entonces Giovanni Bentivoglio había llegado a Milán, hospedado por el virrey francés Gian Giacomo Trivulzio.

Fue sepultado en la iglesia de San Mauricio aunque se desconoce exactamente dónde, pues no hay una inscripción sepulcral.

[139]​ Influyente y adinerado, «de pocas letras pero de gran ingenio»,[136]​ su corte no tuvo el esplendor cultural de las de Ferrara o Milán, pero favorecidos por su mecenazgo en su entorno destacaron pintores y escultores como Amico Aspertini, Lorenzo Costa, Francesco Francia, Francesco del Cossa, Ercole Ferrarese, literatos como Giovanni Sabadino degli Arienti, Cesare Nappi, Vincenzo Paleotti, Angelo Michele Salimbeni y su secretario Cristoforo Poggio, el astrólogo Bartolomeo della Rocca, el arquitecto Aristóteles Fioravanti, el medallista Sperandio Mantovano o los iluminadores Pierantonio Sallando y Bartolomeo Bossi que elaboraron su libro de horas.

[140]​ Subvencionó la Universidad de Bolonia,[141]​ donde en sus tiempos ejercieron como profesores, entre otros,[s]​ Girolamo Manfredi, Giovanni Garzoni, Antonio de Burgos, Pedro Arbués, Francesco Puteolano, Urceo Codro, Cola Montano, Filippo Beroaldo, Vincenzo da Bologna, Andrea Barbazza, Battista Spagnoli o Lorenzo Campeggio, y estudiaron Joan Margarit, Gregorio Cortese, Achille Grassi, Francesco Soderini, Niccolò Pandolfini.

Cristoforo Numai, Joan Llopis, Francesco Alidosi, Niccolò Fieschi, Melchior von Meckau, Giovanni Pico della Mirandola, Girolamo Casio o Nicolás Copérnico.