En 1953 Milani participó en la renacida Giro Motociclistico d'Italia con una Sterzi 175, terminando en tercer lugar de la clase.
Después de estos brillantes resultados, Milani pasará en 1955 a sénior.
Pero el otoño siguiente, Agusta pidió a Milani que volviera a Junior nuevamente donde ganaría el título italiano de los 500 con la MV de 4 cilindros.
Entre 1959 y 1961 corrió con Paton, Norton, Honda (fue el primer europeo en traer la 250 4 cilindros japonesa, a las carreras en el GP de las Naciones de 1960), Benelli y Bianchi.
[2] La siguiente carrera de los 500 lo devolvió nuevamente a la cabeza hasta que cayó debido el asfalto mojado por la lluvia.