A los 17 años, en 1483, liberó junto su padre Guido y su tío Rodolfo, el castillo de Celalba; que había sido tomado por Niccolò Vitelli.
A los 17 años, en 1483, participó con su padre y su tío Rodolfo en la liberación del castillo de Celalba sitiado por Niccolò Vitelli.
Junto con su primo Giampaolo, Ermes Bentivoglio, Vitellozzo Vitelli y un representante de Pandolfo Petrucci, formó una alianza contra Cesare Borgia.
Sólo después de la muerte del Papa Alejandro VI pudieron regresar a Perugia en 1503.
Junto con Giampaolo, entró al servicio de Julio II para que Bolonia volviera a estar bajo la soberanía papal.
Después de la victoria imperial, se sospechaba que él y Galeotto Baglioni habían desertado al campo contrario.
Gentile abandonó Perugia, mientras que Malatesta y Orazio Baglioni recuperaron su dominio señorial de Della Rovere.
A la mañana siguiente fue enterrado en Perugia al amanecer en la Iglesia de Santa Maria dei Servi.