Al inicio Gian luchó junto a su padre Rodolfo Baglioni en Umbria contra los rivales de la familia, los Oddi.

[1]​ Más tarde estuvo en el servicio de los Estados pontificios luchando en su mayoría junto a Vitellozzo Vitelli.

En noviembre de 1513 Gian fue capturado en un enfrentamiento en Creazzo, pero fue puesto en libertad.

En 1517 peleó durante la Guerra de Urbino contra Francesco Maria della Rovere quien también asediaba Perugia.

En marzo de 1520 Baglioni fue atraído con engaños a Roma por León X.