Socolow comenzó su carrera en los comienzos de los años 40s tocando swing en bandas lideradas por Georgie Auld, Ted Fio Rito, Roy Stevens, Van Alexander y Shep Fields.

En 1944 comenzó a tocar con la Boyd Raeburn Orchestra.

En 1945 grabó la primera de sus dos únicas grabaciones como líder con Freddie Webster y un joven Bud Powell para Duke Records.

[1]​ Él fue miembro de la banda de Buddy Rich durante su corta existencia, viajó por Escandinavia junto con Chubby Jackson durante su tour de 1947-48, participó en la banda de Artie Shaw entre 1949 y 1950, y realizó grabaciones con una variedad de artistas durante la década de 1950, incluyendo a Johny Bothwell, Charlie Ventura, Gene Krupa, Sal Salvador, Maynard Ferguson, Terry Gibbs, Cecil Payne, Manny Albam, Hal McKusick, Johny Richards, Bill Russo, Joe Morello y Bobby Scott.

Su único álbum, Sounds by Socolow, fue lanzado en 1956 por Bethlehem Records, con arreglos de Bill Holman, Manny Albam, y Sal Salvador, el cual también contribuyó con la guitarra.