Ya en 1933 dirige una orquesta y consigue un premio que le lleva a actuar en la «Exposición Universal de Chicago» de ese año.
Después organiza una orquesta de swing, que funciona entre 1934 y 1937, en la que él mismo tocaba los saxos alto, tenor y bajo y que, en el periodo 1940-1943 está apadrinada por Paul Whiteman.
A partir de 1944, Raeburn da un giro a su música y encara el jazz moderno, apoyado por Billy Eckstine, quien le busca trabajos en Nueva York, aunque un incendio destruye los instrumentos y los arreglos de la banda, por lo que se traslada a California.
Allí renueva su big band, centrada en el bop, aunque la disuelve en 1947.
Esta banda, en muchos aspectos, era paralela a la de Stan Kenton,[1] y contó con solistas como el pianista Dodo Marmarosa (1925 - 2002), Oscar Pettiford (contrabajo), Shelly Manne (batería), Al Cohn y Serge Chaloff (saxos) y, ocasionalmente, Dizzy Gillespie, con quien compartió arreglista: Johnny Richards (1911 - 1968).