Los orígenes nativos de Pettiford sin embargo fueron conocidos solo por unos pocos amigos (entre ellos David Avram).
Oscar empezó a tocar y salir de gira con el grupo familiar que su padre crea cuando decidió retirarse.
También actuó con Duke Ellington (1945-1948) y Woody Herman (1949), antes de iniciar una carrera como líder.
Su vida profesional continuó en bastante errática, debido a su carácter malhumorado sobre todo por el abuso de alcohol.
Su técnica incrementó en gran medida la forma de tocar el contrabajo y muchos músicos todavía imitan su estilo.